派来霉素 | 68247-85-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 抗生素类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 派来霉素
• 中文别名: 培普利欧霉素；(S)-N^^-(1-苯基乙基)博莱霉素A2'-B；匹来霉素；培洛霉素
• 英文名称: peplomycin
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(1R,2S)-2-[[6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-[[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-[2-[4-[4-[3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]ethylamino]butan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] carbamate
• CAS: 68247-85-8
• 化学式: C₆₁H₈₈N₁₈O₂₁S₂
• 分子量: 1473.61
• InChiKey: QIMGFXOHTOXMQP-GFAGFCTOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.0908 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  硫酸培洛霉素（Peplomycin Sulfate）：化学式为C61H88N18O21S2·H2SO4，又称作[70384-29-1]。这是一种淡黄色无定形粉末，熔点在196至198℃之间，具有吸湿性，并对自然光不稳定。该物质能溶于水、甲醇、乙酸、二甲亚砜或二甲基甲酰胺，微溶于二氧六环，而不溶于乙酸乙酯、丙酮、乙醚或苯。在密封容器中，37℃条件下可稳定3个月，在50℃下可稳定6个星期，而室温下则可稳定长达30个月。其旋光度[α]25D436为-2.0°（C=1，水）。此外，硫酸培洛霉素的pKa值分别为2.9、4.8、7.4和9.0。在动物实验中，该物质对雄大鼠、雄小鼠及雌小鼠进行皮下注射的急性毒性LD50分别为234毫克/千克、88毫克/千克和80毫克/千克；腹腔注射时则分别为208毫克/千克、85毫克/千克和77毫克/千克；静脉注射则为245毫克/千克、51毫克/千克和45毫克/千克。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  696
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  32

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

化学性质

硫酸培洛霉素（Peplomycin Sulfate）：C61H88N18O21S2·H2SO4。[70384-29-1]，为淡黄色无定形粉末，熔点在196至198℃之间，具有吸湿性，并对自然光不稳定。它溶于水、甲醇、乙酸、二甲亚砜或二甲基甲酰胺中，微溶于二氧六环，不溶于乙酸乙酯、丙酮、乙醚或苯。在密封容器中，37℃可稳定3个月，在50℃下可稳定6个星期，而室温下则能稳定30个月。[α]25436-2.0°（C=1，水），pKa值分别为2.9、4.8、7.4和9.0。

急性毒性

硫酸培洛霉素对雄大鼠、雄小鼠和雌小鼠的急性口服半数致死量分别为：皮下注射 234 mg/kg、腹腔注射 208 mg/kg 和静脉注射 245 mg/kg；对于雄性和雌小鼠，相应的数据为 88 mg/kg、85 mg/kg 和 77 mg/kg。

用途

硫酸培洛霉素是一种抗肿瘤抗生素，主要用于治疗鳞癌（包括头部、舌、口底、颊粘膜和皮肤鳞癌）以及恶性淋巴瘤。此外，它也对肺癌、前列腺癌和恶性黑色素瘤有一定的疗效。

生产方法 合成法

硫酸培洛霉素的合成可由博来霉素的游离酸铜盐与 N-(1-苯基乙基)丙二胺在二甲基甲酰胺中，在环己基碳化二亚胺存在下反应获得。

发酵法

通过将轮枝链霉菌（Streptomyces verticillus ATCC 15003）发酵液中的 N-(1-苯基乙基)丙二胺进行培养，以 Amberlite IRC-50（H+ 型）离子交换树脂进一步纯化得到培洛霉素。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

静脉注射大鼠的半数致死量为 215 mg/kg；小鼠分别为：皮下注射 45 mg/kg，腹腔注射 85 mg/kg。

可燃性危险特性

热分解时会释放有毒氮氧化物和硫氧化物气体。

储运特性

应存放在通风、低温干燥的库房中。

灭火剂

水、干粉、干砂、二氧化碳或泡沫灭火剂以及 1211 灭火剂。