2-(2-溴-1-环己烯-1-基)-2-丙醇 | 211865-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-溴-1-环己烯-1-基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-(2-Bromo-cyclohex-1-enyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Bromocyclohexen-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 211865-69-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: AEDAMBVNSZJOEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-1-环己烯-1-基)-2-丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 、 甲基氯化镁 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-(2-溴-1-环己烯-1-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes by vinylic halides
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00982-4

  日期：1998.7

  A number of heterocycles have been synthesized regioselectively in good yields by treating appropriate functionally-substituted vinylic halides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst.

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃处理适当的功能取代的乙烯基卤化物，以高产率选择性地合成了许多杂环。