2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 | 63375-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenylphenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethylamine；2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine；2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylamine；2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine
• CAS: 63375-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD00216576
• 分子量: 260.131
• InChiKey: WGAFQMMKTNUYDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-145 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 镍 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient synthesis of protoberberine alkaloids: (±)-tetrahydropalmatine, (±)-sinactine, (±)-canadine, and (+)-stylopine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96135-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过自由基大环环化获得的11-成员环丁二烯内酰胺的区域选择性合成异喹啉[1,2-b] [3]苯并ze庚因（同型小ber碱）。

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到三甲基甲硅烷基乙炔上，可容易地制备甲硅烷基化的11元环-内酰胺3（E和Z）。用二恶英将它们的受阻二苯乙烯双键氧化可以使它们的富电子芳环发生氧化裂解。然而，内酰胺（E和Z）中酰胺还原为胺官能团会触发区域选择性[7,6]-环戊环化为异喹啉[1,2-b] [3]苯并ze庚因（同型小to碱）。

  DOI：

  10.1021/jo9901900
• 作为试剂：
  描述：

  溴 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 二氯甲烷 、 petroleum ether 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 以yielded 4.12 g (78%) 2-Bromo-4,5-dimethoxylbenzeneethanamine的产率得到2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATION OF AROMATIC RING SYSTEMS

  摘要：

  本公开涉及与合成芳基氟化物有关的试剂和方法，例如，在制备18F标记的放射性示踪剂时。本文提供的试剂和方法可用于访问广泛的化合物，包括芳香族化合物，杂环芳香族化合物，氨基酸，核苷酸和合成化合物。

  公开号：

  US20120004417A1

文献信息

• Regioselective, photochemical bromination of aromatic compounds using N-bromosuccinimide
  作者：Prakash K. Chhattise、A.V. Ramaswamy、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.126

  日期：2008.1

  Regioselective nuclear bromination of aromatic compounds is investigated with N-bromosuccinimide as the brominating agent under UV irradiation to afford the corresponding brominated compounds. The reaction proceeds at ambient temperature (30 ± 2 °C) without any catalyst. In most of the reactions, regioselectively mono-brominated products are obtained in good to high yields. The conversion and selectivity

  用N-溴琥珀酰亚胺作为溴化剂，在紫外线辐射下研究了芳香族化合物的区域选择性核溴化反应，得到了相应的溴化化合物。反应在环境温度（30±2°C）下进行，没有任何催化剂。在大多数反应中，以高产率或高产率获得区域选择性单溴化产物。溴化的转化率和选择性取决于芳环上取代基的性质。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–OH Cleavage with Concomitant C–C Coupling: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1021/jo502446k

  日期：2015.2.6

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) efficiently catalyzes the C–C coupling of 3-hydoxyisoindolinones with a variety of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to furnish C(3) aryl-, heteroaryl-, and alkenyl-substituted isoindolinones. The coupling reactions work smoothly in 1,2-dicholoroethane (DCE) reflux, to effect both inter- and intramolecular versions. This is the first report

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• Efficient Synthesis of the 3-Benzazepine Framework via Intramolecular Heck Reductive Cyclization
  作者：Pavel A. Donets、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol071079g

  日期：2007.8.1

  A microwave-assisted protocol based on reductive Heck reaction was developed for regio- and stereoselective construction of the 3-benzazepine core.

  开发了基于还原性Heck反应的微波辅助方案，用于3-苯并ze庚因核心的区域和立体选择性构建。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

表征谱图