2-bromo-4,5-dimethoxy-β-nitrostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• mdl: MFCD01317686
• 分子量: 288.098
• InChiKey: DOEGGDDURYBMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-1-methyl-5-((E)-styryl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（邻苯乙烯基）苯乙基]乙酰胺和5-苯乙烯基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的光化学诱导环化：1-甲基-1,2,3， 4-四氢萘并[2,1- f ]异喹啉

  摘要：

  1-甲基-1,2,3,4-二氢萘并[1,2- f ]异喹啉的两个新的总合成是基于通过光化学诱导的N- {2-[（E） -2-苯基-1-乙烯基]苯基乙基}乙酰胺或1-甲基-5-[（E）-2-苯基-1-乙烯基] -1，2，3，4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00041-2
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6-溴藜芦醛 生成 2-bromo-4,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  菲内生物碱的分子内芳烃环加成方法

  摘要：

  描述了基于苯乙烯和芳烃之间的分子内Diels-Alder反应的菲生物碱的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61801-4

文献信息

• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。
• Synthesis of 3-arylindole derivatives from nitroalkane precursors
  作者：Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Lyu Lin、Yu-Wen Chen、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6ra21144e

  日期：——

  3-Arylindole derivatives were synthesized by Cu(I) catalysed intramolecular Ullmann coupling of 2-bromoarylaminoalkanes. 2-Bromoarylaminoalkanes were synthesized from 2-bromoarylnitroalkanes, which in turn prepared through AlCl3-mediated Friedel–Crafts alkylation of bromo-substituted β-nitrostyrenes and arenes.

  通过铜（I）催化的2-溴芳基氨基链烷烃的分子内Ullmann偶联合成了3-芳基吲哚衍生物。2-溴芳基氨基链烷烃是由2-溴芳基硝基链烷烃合成的，而后者又是通过AlCl 3介导的溴代β-硝基苯乙烯和芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应制备的。
• Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with N,N-Dibromourethane as the Aminobrominating Reagent
  作者：Zhan-Guo Chen、Peng-Fei Zhao、Yun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100751

  日期：2011.10

  A concise and efficient aminobromination reaction for β-nitrostyrene derivatives by treatment with N,N-dibromourethane was developed. For the β-nitrostyrene derivatives, the aminobromination successfully proceeded at room temperature in CH3CN without catalysis or protection by an inert gas and gave products in excellent yields (80–97 %). For the β-methyl analogs, the reaction proceeded smoothly with

  开发了一种通过用 N,N-二溴氨基甲酸乙酯处理 β-硝基苯乙烯衍生物的简洁高效的氨基溴化反应。对于 β-硝基苯乙烯衍生物，氨基溴化在室温下在 CH3CN 中成功进行，无需催化或惰性气体保护，并以极好的收率（80-97%）得到产物。对于β-甲基类似物，在相同条件下以无水碳酸钾为催化剂，反应顺利进行，以良好的产率（53-78%）提供氨基溴化产物。提出了这种亲电加成反应的可能途径。
• K₃PO₄-Catalyzed Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with <i>N</i>-Bromoacetamide as Aminobrominating Agent
  作者：Zhan-Guo Chen、Yun Wang、Jun-Fa Wei、Peng-Fei Zhao、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/jo9026879

  日期：2010.3.19

  A very simple, efficient, and regiospecific protocol for aminobromination of a wide scope of β-nitrostyrene derivatives with N-bromoacetamide (NBA) as nitrogen/bromine sources has been developed by using K3PO4 as catalyst. The reaction proceeded smoothly and cleanly to give the bromoamines in good to excellent yields (78−99%) within 24 h in CH2Cl2 at room temperature without protection of inert gases

  通过使用K 3 PO 4作为催化剂，已经开发出一种非常简单，有效且具有区域特异性的方案，用于使用N-溴乙酰胺（NBA）作为氮/溴源对多种β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化。反应平稳，干净地进行，在室温下于CH 2 Cl 2中于24 h内以良好的优良收率（78-99％）得到溴胺，而无需保护惰性气体。提出了可能的机制，涉及亲核缀合物加成。
• Kihara, Masaru; Itoh, Joji; Iguchi, Seiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 157 - 177
  作者：Kihara, Masaru、Itoh, Joji、Iguchi, Seiichiro、Imakura, Yasuhiro、Kobayashi, Shigeru

  DOI：——

  日期：——