benzyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate | 764665-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 764665-03-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄
• 分子量: 394.265
• InChiKey: CKLAFKXPKCAJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 10,11-Dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzazocin
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 反应生成高电子富电子 2-（杂）芳基取代的苯乙胺的小型库：Apogalanthamine 类似物的简短合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应是合成一个小型高电子富电子 2-[4,5-二甲氧基-2-（杂）芳基苯基]乙胺库的通用方法。微波辐射极大地加速了反应并提供了优异的产率。可以轻松地将催化剂难以氧化加成到高度富电子和邻位取代的体系中，并且可以最大限度地减少涉及高度吸电子（2-甲酰基苯基）硼酸的交叉偶联反应中的原脱硼反应。发现提高的产率和与水性条件的完全相容性。该策略是在合成 apogalanthamine 类似物的过程中开发的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400213
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 benzyl [2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 反应生成高电子富电子 2-（杂）芳基取代的苯乙胺的小型库：Apogalanthamine 类似物的简短合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应是合成一个小型高电子富电子 2-[4,5-二甲氧基-2-（杂）芳基苯基]乙胺库的通用方法。微波辐射极大地加速了反应并提供了优异的产率。可以轻松地将催化剂难以氧化加成到高度富电子和邻位取代的体系中，并且可以最大限度地减少涉及高度吸电子（2-甲酰基苯基）硼酸的交叉偶联反应中的原脱硼反应。发现提高的产率和与水性条件的完全相容性。该策略是在合成 apogalanthamine 类似物的过程中开发的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400213

文献信息

• Generation of a Small Library of Highly Electron-Rich 2-(Hetero)Aryl-Substituted Phenethylamines by the Suzuki−Miyaura Reaction: A Short Synthesis of an Apogalanthamine Analogue
  作者：Prasad Appukkuttan、Amparo Baiget Orts、R. Prakash Chandran、Jan. L. Goeman、Johan Van der Eycken、Wim Dehaen、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.200400213

  日期：2004.8

  The Suzuki−Miyaura reaction is presented as a versatile procedure for the synthesis of a small library of highly electron-rich 2-[4,5-dimethoxy-2-(hetero)arylphenyl]ethylamines. Microwave-irradiation accelerates the reaction tremendously and furnishes superior yields. The difficult oxidative addition of the catalyst to a highly electron-rich and ortho-substituted system could be performed easily, and

  Suzuki-Miyaura 反应是合成一个小型高电子富电子 2-[4,5-二甲氧基-2-（杂）芳基苯基]乙胺库的通用方法。微波辐射极大地加速了反应并提供了优异的产率。可以轻松地将催化剂难以氧化加成到高度富电子和邻位取代的体系中，并且可以最大限度地减少涉及高度吸电子（2-甲酰基苯基）硼酸的交叉偶联反应中的原脱硼反应。发现提高的产率和与水性条件的完全相容性。该策略是在合成 apogalanthamine 类似物的过程中开发的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)