2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol | 289507-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 289507-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: QMYZFKWLASANKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403365

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403365

文献信息

• Rapid Access to Azabicyclo[3.3.1]nonanes by a Tandem Diverted Tsuji–Trost Process
  作者：Hannah G. Steeds、Jonathan P. Knowles、Wai L. Yu、Jeffery Richardson、Katie G. Cooper、Kevin I. Booker‐Milburn

  DOI：10.1002/chem.202003762

  日期：2020.11.11

  system from simple pyrroles, employing a combined photochemical/palladium‐catalysed approach is reported. Substrate scope is broad, allowing the incorporation of a wide range of functionality relevant to medicinal chemistry. Mechanistic studies demonstrate that the process occurs by acid‐assisted C−N bond cleavage followed by β‐hydride elimination to form a reactive diene, demonstrating that efficient

  据报道，采用光化学/钯催化相结合的方法，从简单的吡咯中分三步合成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统。底物的范围很广，可以纳入与药物化学有关的各种功能。机理研究表明，该过程是通过酸辅助的CN键断裂，然后消除β-氢化物以形成反应性二烯而发生的，这表明有效控制可能被认为是脱环反应的物质可以导致生产性串联催化过程。这代表了生物学上重要的吗啡支架的短而通用的途径。
• [EN] DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011008597A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to dihydroimidazoisoquinolines and derivatives thereof, the use of the compounds as phosphodiesterase 10 (PDE10) inhibitors for the treatment of PDE10-modulated disorders, to pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及二氢咪唑异喹啉及其衍生物，所述化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂用于治疗PDE10调节的疾病，以及包含该化合物的药物组合物。
• A new synthesis of 2-amino-6-7-dihydroxy tetrahydronaphthalene (ADTN) via functionalized aryl-lithium reagents and methyl 2-trimethylsilylacrylate - a new annulation sequence
  作者：Anubhav P.S. Narula、David I. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81999-7

  日期：1981.1

  A new high yield synthesis of a potent dopamine agonist, 2-amino-6-7-dihydroxytetra-hydronaphthalene, is described utilizing a new annulation sequence.

  一种有效的多巴胺激动剂2-氨基-6-7-二羟基四氢萘的新的高收率合成，利用了新的环空序列进行了描述。
• A Modular Synthesis of the Lamellarins:  Total Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether
  作者：Scott T. Handy、Yanan Zhang、Howard Bregman

  DOI：10.1021/jo0352833

  日期：2004.4.1

  A modular synthesis of the lamellarin family of natural products has been developed that is based on the application of three iterative halogenation/cross-coupling reaction sequences. The ability to halogenate the pyrrole core in a regioselective fashion, even in the presence of highly electron-rich aryl substituents, has been established. The compatibility of Suzuki coupling conditions with free alcohols

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。
• Regioselective Synthesis of 2,4-Differentially Arylated Pyrroles and Its Application to The Synthesis of Lamellarins
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Mizuho Anzai

  DOI：10.3987/com-15-s(t)49

  日期：——

  been developed. In the last decade, several strategies for the synthesis of 2,4-differentially arylated pyrroles have been reported. They involve the interesting key reactions such as ring formation from 1,3-diaryl-4-nitrobutan-1-ones, carbanion induced pyrrole synthesis from azirines and ketones, ozonolysis of homoallylic ketones followed by Paal–Knorr condensation, gold-catalyzed reaction with N-tosyl

  通过逐步钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联 N-苯磺酰基-4-溴-2-碘吡咯与不同的芳基硼酸，开发了一种合成 2,4-差异芳基化吡咯的有效方法。该方法已应用于海洋天然产物板层素的新合成。引言 吡咯衍生物广泛存在于具有广泛生物活性的天然产物中。它们也嵌入在一些药剂中。此外，它们还被用作制备具有独特电子和光物理特性的功能材料的宝贵组成部分。因此，已经开发了多种用于从头构建环和对吡咯核进行区域选择性功能化的合成方法。在过去的十年里，已经报道了几种合成 2,4-差异芳基化吡咯的策略。它们涉及有趣的关键反应，例如 1,3-diaryl-4-nitrobutan-1-ones 的成环反应、碳负离子诱导的氮杂环丙烷和酮合成吡咯、高烯丙基酮的臭氧分解以及 Paal-Knorr 缩合、金催化反应N-甲苯磺酰基炔基氮丙啶，铑催化的 N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与末端炔烃或烯基烷基醚的环化反应，铜