1-溴-2-(2-溴乙基)-4,5-二甲氧基苯 | 69327-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-溴乙基)-4,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-bromoethyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl bromide；2-(bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl bromide；2-Brom-4,5-dimethoxyphenethylbromid；2-Brom-4,5-dimethoxyphenylethylbromid
• CAS: 69327-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 324.012
• InChiKey: MMWSAIRJUPXSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴乙基)-4,5-二甲氧基苯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-2-(2-溴乙基)-4,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403365

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403365

文献信息

• A new synthesis of 2-amino-6-7-dihydroxy tetrahydronaphthalene (ADTN) via functionalized aryl-lithium reagents and methyl 2-trimethylsilylacrylate - a new annulation sequence
  作者：Anubhav P.S. Narula、David I. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81999-7

  日期：1981.1

  A new high yield synthesis of a potent dopamine agonist, 2-amino-6-7-dihydroxytetra-hydronaphthalene, is described utilizing a new annulation sequence.

  一种有效的多巴胺激动剂2-氨基-6-7-二羟基四氢萘的新的高收率合成，利用了新的环空序列进行了描述。
• Zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion, 2. Mitt. o-Chlorierte β-Phenethylcarbonsäureamide als Nebenprodukte beim Ringschluß mit PCl5
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19843170603

  日期：——

  PCl5 als Kondensationsmittel der Bischler‐Napieralski‐Reaktion gibt neben 3,4‐Dihydroisochinolinen o‐chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide. Mögliche Mechanismen der Kernchlorierung werden in Modellversuchen geprüft.

  作为 Bischler - Napieralski 反应中的缩合剂，除了 3,4-二氢异喹啉之外，PCl5 还提供邻氯代 β-苯乙基甲酰胺。在模型试验中测试了核氯化的可能机制。
• Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Erythrina Alkaloids Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rh(I)-Catalyzed Cascade of 2-Imidofurans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo061269p

  日期：2006.9.1

  undergo a rapid intramolecular [4 + 2]-cycloaddition to deliver oxabicyclo adducts in good to excellent yields. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, it was possible to prepare several highly functionalized tetrahydro-1H-indol-2(3H)-one derivatives which were then used to prepare several erythrina alkaloids. By taking advantage of the Rh(I)-catalyzed reaction, it was

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）
• BRADSHER C. K.; HUNT D. A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1978, 10, NO 6, 267-272
  作者：BRADSHER C. K.、 HUNT D. A.

  DOI：——

  日期：——
• NARULA, ANUBHAV, P. S.;SCHUSTER, D. I., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3707-3710
  作者：NARULA, ANUBHAV, P. S.、SCHUSTER, D. I.

  DOI：——

  日期：——