N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: CFNBOBDXUHPZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide 在 air 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,8,9-tetramethoxy-7H-pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lycorines by intramolecular aryne cycloadditions

  摘要：

  Lycorines and related compounds were obtained by a short and convergent method, based on an intramolecular Diels-Alder reaction between an azadiene and an aryne, both generated in situ.

  DOI：

  10.1021/jo00125a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 、 2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化作用的Co（III）催化的乙烯年环转移：8-氧代伪palmatine和Oxopalmatine的三步全合成。

  摘要：

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02016

文献信息

• Carboxylic Acid-Enabled Vinylene Transfer Reaction by Co(III) Catalyst: Scope and Applications to the Five-Step Total Synthesis of Protoberberine Alkaloids Containing Free Hydroxyl Group without Protection
  作者：Ying Song、Ruimin Li、Jintong Bai、Xinghua Li、Shuaikang Zhou、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02707

  日期：2024.3.1

  A Co(III)-catalyzed vinylene transfer reaction enabled by carboxylic acid is presented. This redox-neutral transformation tolerates various functional groups, including free hydroxyl groups, and features practicality. Five-step routes based on the vinylene transfer reaction and Heck annulation have been devised to the total synthesis of 8-oxodehydrodiscretamine and 2-demethyl-oxypalmatine without the

  提出了由羧酸实现的 Co(III) 催化亚乙烯基转移反应。这种氧化还原中性转化可耐受包括游离羟基在内的各种官能团，并且具有实用性。设计了基于亚乙烯基转移反应和 Heck 环化的五步路线，在没有游离羟基官能团保护的情况下全合成 8-氧代去氢离散胺和 2-去甲基-氧基延胡索乙素。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。
• Synthesis of lycorines by intramolecular aryne cycloadditions
  作者：Concepcion Gonzalez、Dolores Perez、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00125a017

  日期：1995.10

  Lycorines and related compounds were obtained by a short and convergent method, based on an intramolecular Diels-Alder reaction between an azadiene and an aryne, both generated in situ.