2-(2-溴-4-硝基苯基)乙酸 | 66949-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-4-硝基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 66949-40-4
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• mdl: MFCD06797946
• 分子量: 260.044
• InChiKey: SWLSHEHNEIUTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168.5 °C
• 沸点：
  416.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-4-硝基苯基)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2-Bromo-4-nitrophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Allenyl and Aryl C–N Bond Formation: Efficient Access to N-Functionalized Multisubstituted Indoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of N-functionalized multisubstituted indoles from easily accessible ortho-haloarylallenes and primary amines has been developed. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be introduced through this tandem C-N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol3018775
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟硝基苯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-溴-4-硝基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID COMPOUND HAVING ENPP1 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ D'ACIDE HYDROXAMIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'ENPP1 ET SON UTILISATION
  [ZH] 具有ENPP1抑制活性的异羟基肟酸类化合物及其用途

  摘要：

  公开具有ENPP1抑制活性的式(I)化合物、其药物组合物和用途。式(I)化合物可用于预防或治疗由ENPP1异常活性介导的那些疾病或障碍。

  公开号：

  WO2023036289A1

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Identification of C10 nitrogen-containing aporphines with dopamine D1 versus D5 receptor selectivity
  作者：Anupam Karki、Reecan Juarez、Hari K. Namballa、Ian Alberts、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127053

  日期：2020.4

  attaining D1 versus D5 selectivity. Compound 20c was the most potent D1 ligand identified. Docking studies at D1 and D5 receptors indicate that the binding mode of 20c at the D1 receptor allows for stronger hydrophobic contacts, (primarily with Phe residues) as compared to the D5 receptor, accounting for its D1 versus D5 selectivity. Considering the lack of affinity for the D5 receptor (and low affinity

  合成了含有C10氮取代基（即硝基，苯胺或酰胺基团）的新紫杉醇，并评估了其与人5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A受体以及与人多巴胺D1，D2和D5受体的亲和力。研究了两个系列的类似物：系列A（在四环磷精的核心上具有一个单独的C10氮取代基）和系列B（1,2,10-三取代的磷化氢）。值得注意的是，这两个系列的化合物都缺乏对D5受体的亲和力，因此获得了D1对D5的选择性。化合物20c是鉴定出的最有效的D1配体。D1和D5受体的对接研究表明，与D5受体相比，D1受体与20c的结合模式与D5受体相比具有更强的疏水性接触（主要是Phe残基）。
• Structural manipulation of aporphines via C10 nitrogenation leads to the identification of new 5-HT7AR ligands
  作者：Anupam Karki、Hari K. Namballa、Ian Alberts、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115578

  日期：2020.8

  Aporphine alkaloids containing a C10 nitrogen motif were synthesized and evaluated for affinity at 5-HT1AR, 5-HT2AR, 5-HT6R and 5-HT7AR. Three series of racemic aporphines were investigated: 1,2,10-trisubstituted, C10 N-monosubstituted and compounds containing a C10 benzofused aminothiazole moiety. The 1,2,10-trisubstituted series of compounds as a group displayed modest selectivity for 5-HT7AR and

  合成了含有 C10 氮基序的阿朴啡生物碱，并评估了对 5-HT 1A R、5-HT 2A R、5-HT 6 R 和 5-HT 7A R 的亲和力。研究了三个系列的外消旋阿朴啡：1,2、 10-三取代、C10 N-单取代和含有 C10 苯并稠合氨基噻唑部分的化合物。1,2,10-三取代系列化合物作为一个组显示出对5-HT 7A R 的适度选择性，并且还具有中等的5-HT 7A R 亲和力。来自 C10 N-单取代系列的化合物通常对 5-HT 2A R 和 5-HT 6 R缺乏亲和力，而对 5-HT 1A表现出很强的亲和力或 5-HT 7A R。该系列中含有N 6-甲基的化合物对 5-HT 7A R 的选择性是5-HT 1A R 的27 倍，而具有N 6-丙基取代基的化合物显示出这种选择性的逆转。C10 苯并稠合氨基噻唑类似物显示出与 C10 N-单取代系列相似的结合特性，即对 5-HT 1AR或
• Copper(I)-Catalyzed Nitrile-Addition/<i>N</i>-Arylation Ring-Closure Cascade: Synthesis of 5,11-Dihydro-6<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-6-ones as Potent Topoisomerase-I Inhibitors
  作者：Wen-Yun Hsueh、Ying-Shuan E. Lee、Min-Sian Huang、Chin-Hung Lai、Yu-Sheng Gao、Jo-Chu Lin、Yu-Fen Chen、Chih-Lin Chang、Shan-Yen Chou、Shyh-Fong Chen、Yann-Yu Lu、Lien-Hsiang Chang、Shu Fu Lin、Yu-Hsiang Lin、Pi-Chen Hsu、Win-Yin Wei、Ya-Chi Huang、Yi-Feng Kao、Li-Wei Teng、Hung-Huang Liu、Ying-Chou Chen、Ta-Tung Yuan、Ya-Wen Chan、Po-Hsun Huang、Yu-Ting Chao、Shin-Yi Huang、Bo-Han Jian、Hsin-Yi Huang、Sheng-Chuan Yang、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Shao-Yun Wang、Her-Sheng Lin、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00727

  日期：2021.2.11

  present a copper(I)-catalyzed nitrile-addition/N-arylation ring-closure cascade for the synthesis of 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones from 2-(2-bromophenyl)-N-(2-cyanophenyl)acetamides. Using CuBr and t-BuONa in dimethylformamide (DMF) as the optimal reaction conditions, the cascade reaction gave the target products, in high yields, with a good substrate scope. Application of the cascade reaction

  在本文中，我们提出了一种铜（I）催化的腈加成/ N-芳基化闭环级联反应，用于合成5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-酮。由2-（2-溴苯基）-N-（2-氰基苯基）乙酰胺。使用二甲基甲酰胺（DMF）中的CuBr和t- BuONa作为最佳反应条件，级联反应可高收率得到目标产物，并具有良好的底物范围。级联反应的应用已证明在生物碱异隐油菜素的简明总合成中。级联反应产物的进一步优化导致3-氯-5,12-双[2-（二甲基氨基）乙基] -5,12-二氢-6 H- [1,3]二氧杂环戊[4'，5' ：5,6] indolo [3,2- c] quinolin-6-one（2k），表现出特征性的DNA拓扑异构酶-I抑制作用机制，并具有强大的体外抗癌活性。化合物2k主动抑制ARC-111和SN-38耐药的HCT-116细胞，并在携带人HCT-116和SJCRH30异种移植物的小鼠中显示
• Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
  申请人：Pasternak Alexander

  公开号：US09056859B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  This invention relates to compounds having structural Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir 1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓质钾（ROMK）通道（Kir 1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过度盐和水潴留引起的疾病，包括心血管疾病，如高血压和慢性和急性心力衰竭。