海棠果醛 | 14440-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 海棠果醛
• 英文名称: canophyllal
• 英文别名: (4aS,6aS,6aR,6bS,8aS,9R,12aS,14aS,14bS)-2,2,6a,6a,8a,9,14a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6b,7,8,9,11,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carbaldehyde
• CAS: 14440-40-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: ONRNCDHSZVITNY-TWWFCBCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 沸点：
  505.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海棠果醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.019 g的产率得到3-oxo-28-hydroxyfriedelane
  参考文献：
  名称：

  Triterpenes and neoflavonoids of Calophyllum lankaensis and Calophyllum thwaitesii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84107-2
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-28-hydroxyfriedelane 在 jones reagent 作用下， 生成 海棠果醛
  参考文献：
  名称：

  Maytenus diversifolia 的抗肿瘤三萜

  摘要：

  摘要 从美登木素中分离出已知化合物美登素和谷甾醇-β-D-葡萄糖苷以及新的三萜类美登叶醇和美登叶酸作为抗白血病药物。分离出的其他三萜包括新的美藤叶素-A 和-B 以及已知的油香素、树油醛、β-香树脂醇、树油酚、厚皮素、29-羟基弗里德兰-3-one 和 30-羟基弗里德兰-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85505-3

文献信息

• Terpenoids of <i>Syzygium formosanum</i>
  作者：Churng-Werng Chang、Tien-Shung Wu、Yih-Shou Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Pei-Dawn Lee Chao

  DOI：10.1021/np980313w

  日期：1999.2.1

  A new natural product, 4-epifriedelin (1), and 12 known terpenoids have been isolated from the leaves of Syzygium formosanum. The known compounds include caryophyllene oxide, friedelin, canophyllal, glutinol, alpha-terpineol, phytol, betulinic acid, uvaol, lupeol, betulin, ursolic acid, and oleanolic acid. All of these compounds are reported for the first time from S. formosanum.

  一种新的天然产物4-表弗雷德林（1）和12种已知的萜类化合物已从Syzygium formosanum的叶子中分离出来。已知的化合物包括石竹烯氧化物，弗瑞德林，卡诺菲尔，谷氨醇，α-松油醇，植醇，桦木酸，丁香酚，羽扇豆油，桦木素，熊果酸和齐墩果酸。所有这些化合物都是首次从福寿链霉菌中报道。
• Elaeodendrol and elaeodendradiol, new nor-triterpenes from Elaeodendron glaucum
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、M. Narayanarao

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83076-7

  日期：1980.1

  Abstract The isolation of six known and two new D:A-friedooleananes is reported from the bark of Elaeodendron glaucum . The structures of the new nor-triterpenes, elaeodendrol and elaeodendradiol, were established respectively as 17β- hydroxy-28-norfriedelan-3-one and l7β,25-dihydroxy-28-norfriedelan-3-one by a study of the methyl chemical shifts in their 1 H NMR spectra.

  摘要 报道了从 Elaeodendron glaucum 树皮中分离出 6 种已知的和两种新的 D:A-friedooleananes。通过对甲基化学位移的研究，新的去甲三萜类化合物 elaeodendrol 和 elaeodendradiol 的结构分别为 17β-hydroxy-28-norfriedelan-3-one 和 l7β,25-dihydroxy-28-norfriedelan-3-one在他们的 1 H NMR 谱中。
• D:A-Friedooleananes From Elaeodendron glaucum
  作者：G Weeratunga、V Kumar、MS Sultanbawa

  DOI：10.1071/ch9831067

  日期：——

  Two new trioxygenated D:A-friedooleananes from the stem bark of Elaeodendron glaucum have been shown to be the angular methyl dioxygenated 25,28-dihydroxy-D:A-friedooleanan-3-one (2) and 25-hydroxy-3-oxo-D:A-friedooleanan-28-al (3).

  两种新的三氧 D:A-油菜烷烃。 已被证明是角甲基二氧 25,28-二羟基-D:A-油炸齐墩果-3-酮 (2) 和 25-羟基-3-氧代-D:A-油炸齐墩果-28-醛 (3)。 (3).
• Triterpenes of calophyllum inophyllum linn
  作者：T.R. Govindachari、N. Viswanathan、B.R. Pai、U.Ramadas Rao、M. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82592-8

  日期：1967.1
• Two new angular methyl dioxygenated D:A-fried-oleananes
  作者：Gamini Weeratunga、Vijaya Kumar、M. Uvais S. Sultanbawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87252-4

  日期：1982.1