2-(2-甲氧基苯基)吡啶 | 5957-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-methoxy-phenyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(o-anisyl)pyridine；2-(2-Methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 5957-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD06801886
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DXYPUBAVJUPMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 palladium(II) oxide 、 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以98 %的产率得到2-(2-chloro-6-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联催化使含氯废物成为氯化试剂

  摘要：

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01462-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 [(IPr)Au(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂 Au(I)-催化的卤化物交换和 Csp2-O 键形成反应

  摘要：

  Au 已被证明通过利用其 π 路易斯酸特性、Au(I)/Au(III) 氧化还原特性或两者的组合来介导许多有机转化。由于 Au(I)/Au(III) 对的高氧化电位，涉及 Au 的氧化还原催化通常需要使用强外部氧化剂。该研究展示了不寻常的无外部氧化剂 Au(I) 催化的卤化物交换（包括氟化）和使用模型芳基卤化物大环底物的 Csp2-O 键形成反应。此外，卤化物交换和 Csp2-O 偶联反应性也可以外推到带有单个螯合基团的底物，从而进一步了解反应机制。这项工作提供了无外部氧化剂的 Au(I) 催化碳-杂原子交叉偶联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08756
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂醛 、 正丁醇 在 叔丁基过氧化氢 、 2-(2-甲氧基苯基)吡啶 、 chloroauric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  金催化：均相氧化酯化的原位EXAFS研究

  摘要：

  制备金配合物并研究其作为醛氧化酯化的催化剂。吡啶配体的稳定作用可实现良好的转化，反应的原位扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）研究表明，反应混合物仅包含单核金。因此，这是均匀金催化氧化反应的第一个证据。可以通过实验排除纳米颗粒的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200903450

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• The C–H activated controlled mono- and di-olefination of arenes in ionic liquids at room temperature
  作者：Kaifeng Du、Tian Yao

  DOI：10.1039/c9ra09736h

  日期：——

  In this study, controlled mono and di-olefination of arenes was first realized at room temperature via the C–H bond activation in ionic liquids, probably due to the positive effects of ionic liquids. It is an energy-saving routes in industrial production without the need for heating equipment. Different catalysts were screened, and it was found that [Ru(p-cymene)Cl2]2 generated mono-olefinated products

  在这项研究中，芳烃的受控单烯和双烯化首先在室温下通过离子液体中的C-H键活化实现，这可能是由于离子液体的积极作用。它是工业生产中无需加热设备的一条节能路线。筛选了不同的催化剂，发现[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2主要生成单烯化产物，而[Cp*RhCl 2 ] 2选择性生成二烯化产物。这些催化剂（[BMIM]NTf 2和[BMIM]PF 6）作为绿色且可回收的反应介质，在温和条件下具有高效性。该反应过程可以避免任何挥发性和对环境有毒的有机溶剂，并且不需要密闭设备，更加安全。实现了宽底物范围、良好的产率和令人满意的选择性。该反应可以放大至克级。此外，昂贵的铑/钌催化体系可循环使用至少6次，且始终保持较高的催化活性，从工业角度来看是经济且环保的。根据机理研究，C-H键断裂可能是通过协同金属化-去质子化来实现的。该技术可用于多种有价值的不饱和芳香族化合物的合成，显示出巨大的工业化生产潜力。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。