2-(2-methoxy-6-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine | 1584705-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-6-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-Methoxy-6-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine；2-[2-methoxy-6-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1584705-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NOS
• 分子量: 285.29
• InChiKey: LJWBYWXTTGEZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 、 1-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 Pd(MeCN)₄(OTf)₂ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(2-methoxy-6-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基CH键的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的直接CH键键合活化芳烃的单三氟甲基硫醇化方法。该反应与多种官能团相容。最初的机理研究表明，催化循环的周转限制步骤不涉及C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol5006533

文献信息

• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。