6-deuterio-2-(2-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-deuterio-2-(2-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Deuterio-6-(2-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 186.218
• InChiKey: DXYPUBAVJUPMKO-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-deuterio-2-(2-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶基）苯酚和2-（吡啶基）苯胺的合成和去质子化。

  摘要：

  2-（2-和3-吡啶基）苯胺（1、2），2,2-二甲基-N- [2-（2-和3-吡啶基）苯基]丙酰胺（3、4）和2-，3 -和4-（2-甲氧基苯基）吡啶（7-9）易于使用交叉偶联反应合成。胺1、2发生副反应，相应的酰胺3、4用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）进行去质子化：化合物3在C6'原位淬灭，化合物4在C4 '。当醚7经受相同的试剂时，锂化在C6'处发生。

  DOI：

  10.1039/b305043b

文献信息

• Synthesis and deprotonation of 2-(pyridyl)phenols and 2-(pyridyl)anilines
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b305043b

  日期：——

  2-(2- and 3-Pyridyl)anilines (1, 2), 2,2-dimethyl-N-[2-(2- and 3-pyridyl)phenyl]propanamides (3, 4), and 2-, 3- and 4-(2-methoxyphenyl)pyridines (7-9) are readily synthesized using cross-coupling reactions. Whereas the amines 1, 2 undergo side reactions, the corresponding amides 3, 4 are deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP): the compound 3 at C6' under in situ quenching, and

  2-（2-和3-吡啶基）苯胺（1、2），2,2-二甲基-N- [2-（2-和3-吡啶基）苯基]丙酰胺（3、4）和2-，3 -和4-（2-甲氧基苯基）吡啶（7-9）易于使用交叉偶联反应合成。胺1、2发生副反应，相应的酰胺3、4用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）进行去质子化：化合物3在C6'原位淬灭，化合物4在C4 '。当醚7经受相同的试剂时，锂化在C6'处发生。
• Pyridino-directed lithiation of anisylpyridines: new access to functional pyridylphenols
  作者：Michaël Parmentier、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.100

  日期：2005.3

  The lithiation of nine anisylpyridines has been studied. While usual reagents did not react or gave addition products on pyridine ring, the BuLi-LiDMAE (LiDMAE=Me2N(CH2)2OLi) superbase induced exclusive pyridino directed metallation. The usefulness of this new reaction allowed the efficient preparation of a range of alpha functional pyridylphenols. A successful subsequent cyclisation of an appropriate

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。