2-(2-methoxy-6-methylphenyl)pyridine | 1430420-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-methyl-6-methoxyphenyl)pyridine；2-(2-Methoxy-6-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1430420-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RUMCSJMIVVYNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-methoxy-6-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃的电化学C–H烷基化

  摘要：

  钯催化的电化学C–H官能化反应已成为有机合成的诱人工具。该方法为需要苛刻化学氧化剂的常规方法提供了一种替代方法。然而，这种电解需要分裂的电池以避免通过阴极还原使催化剂失活。在这里，我们报告了使用未拆分的电化学池在水中钯催化的芳烃电化学C–H烷基化的第一个例子，从而为将烷基引入芳烃提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00550

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Monoselective C–H Methylation and <i>d</i>₃-Methylation of Arenes
  作者：Ashley Hogg、Matthew Wheatley、Pablo Domingo-Legarda、Asier Carral-Menoyo、Naomi Cottam、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacsau.2c00399

  日期：2022.11.28

  utilize harsh conditions and hazardous methylating agents with poor applicability toward late-stage functionalization. Furthermore, highly monoselective methylation protocols remain scarce. Herein, we report an efficient monoselective, directed ortho-methylation of arenes using N,N,N-trimethylanilinium salts as noncarcinogenic, bench-stable methylating agents. We extend this protocol to d3-methylation

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。
• Mild Palladium-Catalyzed C–H Alkylation Using Potassium Alkyltrifluoroborates in Combination with MnF₃
  作者：Sharon R. Neufeldt、Cydney K. Seigerman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol400888r

  日期：2013.5.3

  A Pd-catalyzed method for ligand-directed C-H alkylation with organoboron reagents is described. The combination of potassium organo-trifluoroborates, MnF3, and a Pd-II catalyst effects pyridine and amide-directed C-H alkylation. These reactions proceed under mild conditions (25-40 degrees C in weakly acidic media), are effective for installing methyl and 1 degrees alkyl groups, and do not require promoters such as benzoquinone.
• US8680760B2
  申请人：——

  公开号：US8680760B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Alkylation of Arenes
  作者：Qi-Liang Yang、Chuan-Zeng Li、Liang-Wei Zhang、Yu-Yan Li、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00550

  日期：2019.3.25

  electrochemical C–H functionalization reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. This process offers an alternative to conventional methods that require harsh chemical oxidants. However, this electrolysis requires divided cells to avoid catalyst deactivation by cathodic reduction. Herein, we report the first example of palladium-catalyzed electrochemical C–H alkylation of arenes using

  钯催化的电化学C–H官能化反应已成为有机合成的诱人工具。该方法为需要苛刻化学氧化剂的常规方法提供了一种替代方法。然而，这种电解需要分裂的电池以避免通过阴极还原使催化剂失活。在这里，我们报告了使用未拆分的电化学池在水中钯催化的芳烃电化学C–H烷基化的第一个例子，从而为将烷基引入芳烃提供了实用的解决方案。