2-(2-bromo-6-methoxyphenyl)pyridine | 1182190-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-6-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1182190-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: XNSZBJFPRCGOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-6-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  电流的关/开切换作为交叉耦合/C−H 溴化一锅法合成溴芳基吡啶的策略

  摘要：

  氧化CH官能化形成碳杂原子键是有机合成中一种有价值的方法，因为它提供了获得有价值的官能化有机分子的便捷途径以及用于进一步转化的多功能前体。1反应通常在至少化学计量的氧化试剂存在下进行，这通常会导致原子效率下降。最近，电化学技术的应用已成为过渡金属催化的氧化CH官能化2的新兴工具，以避免使用氧化试剂。2009年，我们小组展示了过渡金属催化的C-H键断裂和使用盐酸和氢溴酸的Pd催化的C-H卤化的电化学氧化相结合的合成效用。3此后，我们报道了各种 Pd 催化的电化学 C−H 卤化反应4 ，包括使用 I 2的 C−H 碘化反应。4a 电化学反应的关键特征之一是可以通过打开和关闭电源来控制反应条件，适合应用于一锅反应。5利用这一特性，我们小组开发了一种一锅反应系统，其中钯催化剂通过电流的开/关切换来进行两种不同的催化反应（方案1A）。4a, 6在该反应中，首先在阳极氧化条件下通过 Pd(II)/Pd(IV)

  DOI：

  10.1002/ijch.202300087

文献信息

• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。
• Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Halogenation with Hydrogen Halides by Means of Electrochemical Oxidation
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi、Hitoshi Mutsutani、Noboru Kobayashi、Seiya Urano、Mitsuo Sato、Shigeru Nishiyama、Takamasa Tanabe

  DOI：10.1021/ja9049228

  日期：2009.8.19

  A new strategy for catalytic functionalization of C-H bonds by means of electrochemical oxidation is described. Combination of palladium-catalyzed aromatic C-H bond cleavage and halogenation with electrochemically generated halonium ions enables highly efficient, selective halogenations of aromatic compounds in a green-sustainable manner. The required reagents for this reaction are an arene and an

  描述了一种通过电化学氧化催化功能化 CH 键的新策略。钯催化的芳族 CH 键断裂和卤化与电化学产生的卤离子相结合，能够以绿色可持续的方式高效、选择性地卤化芳族化合物。该反应所需的试剂是作为底物的芳烃和卤化氢水溶液、作为催化剂的钯盐和有机溶剂。实现有效的催化活性不需要其他添加剂，例如电解质、氧化剂或配体。还描述了使用电化学方法的几个显着优点。