2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)pyridine | 1182190-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1182190-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: HAFOFPCLFHMBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)pyridine 在 chromium dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(3-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 盐酸 、 铂 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃 C−H 卤化与卤化氢的电化学氧化

  摘要：

  描述了一种通过电化学氧化催化功能化 CH 键的新策略。钯催化的芳族 CH 键断裂和卤化与电化学产生的卤离子相结合，能够以绿色可持续的方式高效、选择性地卤化芳族化合物。该反应所需的试剂是作为底物的芳烃和卤化氢水溶液、作为催化剂的钯盐和有机溶剂。实现有效的催化活性不需要其他添加剂，例如电解质、氧化剂或配体。还描述了使用电化学方法的几个显着优点。

  DOI：

  10.1021/ja9049228

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Ligand-promoted ruthenium-catalyzed <i>meta</i> C–H chlorination of arenes using <i>N</i>-chloro-2,10-camphorsultam
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Zhen Cheng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03195a

  日期：——

  practical meta C–H chlorination protocol is established via a Ru(0)-catalyzed ortho-metalation strategy. The use of N-chloro-2,10-camphorsultam as a new chlorinating agent is crucial for the success of the current reaction and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand could significantly enhance the reactivity of the catalytic transformation. The mechanistic studies reveal that an unusual ortho C–H ruthenation

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。
• 一类酚氧-吡啶螯合二氟化硼受体构建的有机热激活延迟荧光材料及其应用
  申请人：浙江虹舞科技有限公司

  公开号：CN114560880A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一类酚氧‑吡啶螯合二氟化硼受体构建的有机热激活延迟荧光材料及其应用，给‑受体骨架可以实现较小的HOMO和LUMO重叠，减小ΔES1‑T1，利于提高反向系间窜越的速率，实现高效率发光。所述热激活延迟荧光材料如通式(1)或(2)所示：
• Chromium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unactivated Aromatic and Benzylic C–O Bonds
  作者：Meiming Luo、Xiaoming Zeng、Shuqing Yuan、Liang Ling、Jinghua Tang

  DOI：10.1055/a-1507-6419

  日期：2021.9

  Reductive cleavage of aromatic and benzylic C–O bonds by chromium catalysis is reported. This deoxygenative reaction was promoted by low-cost CrCl2 precatalyst combined with poly(methyl hydrogen siloxane) as the mild reducing agent, providing a strategy in forming reduced motifs by cleavage of unactivated C–O bonds. A range of functional groups such as bromide, chloride, fluoride, hydroxyl, amino,

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。
• Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Halogenation with Hydrogen Halides by Means of Electrochemical Oxidation
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi、Hitoshi Mutsutani、Noboru Kobayashi、Seiya Urano、Mitsuo Sato、Shigeru Nishiyama、Takamasa Tanabe

  DOI：10.1021/ja9049228

  日期：2009.8.19

  A new strategy for catalytic functionalization of C-H bonds by means of electrochemical oxidation is described. Combination of palladium-catalyzed aromatic C-H bond cleavage and halogenation with electrochemically generated halonium ions enables highly efficient, selective halogenations of aromatic compounds in a green-sustainable manner. The required reagents for this reaction are an arene and an

  描述了一种通过电化学氧化催化功能化 CH 键的新策略。钯催化的芳族 CH 键断裂和卤化与电化学产生的卤离子相结合，能够以绿色可持续的方式高效、选择性地卤化芳族化合物。该反应所需的试剂是作为底物的芳烃和卤化氢水溶液、作为催化剂的钯盐和有机溶剂。实现有效的催化活性不需要其他添加剂，例如电解质、氧化剂或配体。还描述了使用电化学方法的几个显着优点。