2-(2-萘氧基)丙酸 | 10470-82-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-萘氧基)丙酸
• 中文别名: 丙酸,2-(2-萘氧基)-；2-萘-2-氧基丙酸
• 英文名称: 2-(2-naphthoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(2-Naphthyloxy)propanoic acid；2-naphthalen-2-yloxypropanoic acid
• CAS: 10470-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD02066247
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HMIVVAPMRQMNAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  389.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-萘氧基)丙酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-2-<1-Nitro-naphthyl-(2)-oxy>-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Balaceano, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 乙醇 作用下， 生成 2-(2-萘氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• Reshaping the active pocket of esterase Est816 for resolution of economically important racemates
  作者：Xiaolong Liu、Meng Zhao、Xinjiong Fan、Yao Fu

  DOI：10.1039/d1cy01028j

  日期：——

  mutants, Est816-M3 and Est816-M4, successfully overcame and even reversed the low enantioselectivity, and several 2-arylpropionic acid derivatives with high E values were obtained. Our results offer potential industrial biocatalysts for the preparation of structurally diverse chiral carboxylic acids and further lay the foundation for improving the catalytic efficiency and enantioselectivity of esterases.

  细菌酯酶是生产光学纯化合物的潜在生物催化剂。然而，酯酶的底物混杂性和手性选择性通常呈负相关，限制了它们的商业价值。在此，一种高效且多功能的酯酶 (Est816) 被确定为一种有前途的催化剂，可用于水解各种具有低对映选择性的经济上重要的底物。我们合理地设计了几种变体，对 2-芳基丙酸乙酯的催化效率提高了 11 倍，主要保留了初始底物范围和对映选择性。这些变体显着提高了生物催化应用的效率。基于最佳变体 Est816-M1，通过对结构信息和分子对接的仔细分析，设计了几种具有更高或反向对映选择性的变体。两个立体选择性互补突变体 Est816-M3 和 Est816-M4 成功克服甚至逆转了低对映选择性，以及几种具有高对映选择性的 2-芳基丙酸衍生物获得了E值。我们的研究结果为制备结构多样的手性羧酸提供了潜在的工业生物催化剂，并进一步为提高酯酶的催化效率和对映选择性奠定了基础。