2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基丙基)-1-苯并呋喃 | 1018946-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基丙基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-methoxypropyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3-methoxypropyl)-1-benzofuran
• CAS: 1018946-38-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: CUEPJIGXQLIOIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

DWK-1339是一种可以口服、通过血脑屏障的聚集抑制剂，适用于阿尔茨海默病的研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzofuran-5-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基丙基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  口服生物可利用的苯并呋喃类似物的发现，该类似物可用作β-淀粉样蛋白聚集抑制剂，可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  我们开发了具有口服活性且具有血脑屏障通透性的苯并呋喃类似物（8，MDR-1339），具有有效的抗聚集活性。化合物8从Aβ诱导的细胞毒性中恢复了细胞活力，但通过减少大脑中的Aβ聚集体，也改善了AD模型小鼠的学习和记忆功能。鉴于我们的药代动力学研究证明了高的生物利用度和脑通透性，8将为Aβ聚集抑制剂提供一种新颖的支架，该支架可能为AD提供替代治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00844

文献信息

• NOVEL BENZOFURAN TYPE DERIVATIVES, A COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE DYSFUNCTION AND THE USE THEREOF
  申请人：Kang Dong Wook

  公开号：US20100197685A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to the novel benzofuran derivatives, the preparation thereof and the composition comprising the same. The benzofuran derivatives of the present invention showed potent inhibiting activity of beta-amyloid aggregation and cell cytotoxicity resulting in stimulating the proliferation of neuronal cells as well as recovering activity of memory learning injury caused by neuronal cell injury using transformed animal model with beta-amyloid precursor gene, therefore the compounds can be useful in treating or preventing cognitive function disorder.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物，其制备方法以及包含该衍生物的组合物。本发明的苯并呋喃衍生物显示出强大的β-淀粉样蛋白聚集抑制活性和细胞毒性，从而刺激神经细胞的增殖，并恢复由神经细胞损伤引起的记忆学习损伤的活性，使用带有β-淀粉样前体基因的转化动物模型，因此这些化合物可用于治疗或预防认知功能障碍。
• [EN] METHOD OF PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2014007554A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  This invention provides a method of preparing a benzofuran derivative, which has industrial safety and high yield and may thus be viably applied to industrial mass production.

  这项发明提供了一种制备苯并呋喃衍生物的方法，具有工业安全性和高产率，因此可应用于工业大规模生产。
• (2-(3,4-다이메톡시페닐)-5-(3-메톡시프로필)벤조퓨란)의결정형 및 이의 제조방법
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 주식회사 대웅제약(120020396713) Corp. No ▼ 134811-0075342BRN ▼124-86-01143

  公开号：KR101499329B1

  公开（公告）日：2015-03-06

  본 발명은 (2-(3,4-다이메톡시페닐)-5-(3-메톡시프로필)벤조퓨란)의 결정형 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 (2-(3,4-다이메톡시페닐)-5-(3-메톡시프로필)벤조퓨란) 결정형은 장기간 보관안정성, 비흡습성 등의 물리·화학적 성질이 우수하다. 또한 본 발명에 따른 결정형은 96% 내지 99%이상 수준의 고순도를 갖고 있는바, 기존의 불순물 제거 및 순도 상승을 위한 컬럼 정제를 실시하지 않고도 대량생산을 위한 산업화에 적용이 가능하다는 장점이 있다. 따라서 공정시간을 단축하여 제조 단가를 낮출 수 있다.

  本发明涉及（2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（3-甲氧基丙基）苯并呋喃）的晶体形态及其制备方法。根据本发明，（2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（3-甲氧基丙基）苯并呋喃）的晶体形态具有长期储存稳定性，不吸湿等物理化学性质优异。此外，根据本发明的晶体形态具有高纯度96％至99％以上的水平，因此可以应用于大规模生产而无需进行传统的杂质去除和纯度提高的柱层析纯化，从而缩短工艺时间，降低生产成本。
• J. Med. Chem. 2018, 61, 396-402
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8263649B2
  申请人：——

  公开号：US8263649B2

  公开（公告）日：2012-09-11