11-methyl-dodec-1-ene | 106787-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 11-methyl-dodec-1-ene
• 英文别名: 11-methyl-1-dodecene；11-methyldodec-1-ene；isotridecene
• CAS: 106787-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: GRWZFPFQSHTXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1256

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-dodec-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 12-甲基十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 11-methyl-dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210

文献信息

• Total Synthesis of Laspartomycin C and Characterization of Its Antibacterial Mechanism of Action
  作者：Laurens H. J. Kleijn、Sabine F. Oppedijk、Peter ’t Hart、Roel M. van Harten、Leah A. Martin-Visscher、Johan Kemmink、Eefjan Breukink、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00219

  日期：2016.4.14

  drug-resistant pathogens. We report the first total synthesis of laspartomycin C as well as a series of structural variants. Laspartomycin C was found to specifically bind undecaprenyl phosphate (C55-P) and inhibit formation of the bacterial cell wall precursor lipid II. While several clinically used antibiotics target the lipid II pathway, there are no approved drugs that act on its C55-P precursor.

  Laspartomycin C是脂肽抗生素，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐药性病原体）具有活性。我们报告了拉丝霉素C以及一系列结构变体的第一个全合成。发现Laspartomycin C特异性结合十一碳烯基磷酸酯（C 55 -P）并抑制细菌细胞壁前体脂质II的形成。尽管几种临床使用的抗生素靶向脂质II途径，但尚无批准的药物可作用于其C 55 -P前体。
• Long-Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by <i>Pseudomonas</i> and <i>Micromonospora</i> Bacteria
  作者：Diogo Montes Vidal、Anna-Lena von Rymon-Lipinski、Srinivasa Ravella、Ulrike Groenhagen、Jennifer Herrmann、Nestor Zaburannyi、Paulo H. G. Zarbin、Adithi R. Varadarajan、Christian H. Ahrens、Laure Weisskopf、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201611940

  日期：2017.4.3

  chain elongation and dehydration in the fatty acid biosynthesis leads to either unbranched saturated or unsaturated nitriles with an ω−7 double bond, such as (Z)‐11‐octadecenenitrile, or methyl‐branched unsaturated nitriles with the double bond located at C‐3, such as (Z)‐13‐methyltetradec‐3‐enenitrile. The nitrile biosynthesis starts from fatty acids, which are converted into their amides and finally

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。
• Structure–Activity Relationship Study of Rakicidins: Overcoming Chronic Myeloid Leukemia Resistance to Imatinib with 4-Methylester-Rakicidin A
  作者：Feng Sang、Yahui Ding、Jinghan Wang、Bingxia Sun、Jianlei Sun、Yan Geng、Zhang Zhang、Ke Ding、Ling-Ling Wu、Jian-Wei Liu、Cuigai Bai、Guang Yang、Quan Zhang、Lu-Yuan Li、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01841

  日期：2016.2.11

  greater potency against the imatinib-resistant cell line K562/G+ and approximately 100-fold enhanced potency compared with that of imatinib. Furthermore, compound 1a demonstrated a significantly lower resistance index against Ba/F3 cells expressing BCR-ABLT315I than bosutinib, dasatinib, nilotinib, and ponatinib, while 1a exhibited less effect on normal hematopoietic cells. Preliminary results indicated

  天然产物rakicidin A在耐TKI的慢性粒细胞性白血病（CML）细胞中诱导细胞死亡。因此，通过高效的组合策略合成了14种rakicidin A类似物，并针对CML细胞系进行了评估。发现共轭二烯部分对于rakicidin A的抗CML活性至关重要，并且导致了C-2，C-3，C-14，C-15和C-16构型的变化在较低水平的抗CML活性。最有前途的化合物是4-甲酯rakicidin A（1a）。与rakicidin A相比，1a对伊马替尼耐药细胞系K562 / G +的效力提高了2.8倍，与伊马替尼相比，其效力提高了约100倍。此外，化合物1a证明对表达BCR-ABL T315I的Ba / F3细胞的耐药指数明显低于波舒替尼，达沙替尼，尼洛替尼和ponatinib，而1a对正常造血细胞的影响较小。初步结果表明1a下调了caspase-3和PARP，这有助于其对K562细胞的抑制活性。
• WO2006/97222
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Plusbacin A₃:  A Depsipeptide Antibiotic Active Against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：Aaron Wohlrab、Ryan Lamer、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ja068455x

  日期：2007.4.1

  Plusbacin A(3) is a depsipeptide antibiotic isolated from Pseudomonas sp. Although the stereochemistry at the lactone stereocenter had not been determined, biological evaluation of this compound demonstrated it to have promising antibacterial activity against vancomycin-resistant enterococci. Its mechanism of action remains to be conclusively established, but it is believed to exert its antibiotic effect through inhibition of bacterial cell wall biosynthesis. In this paper, we describe the first total synthesis of plusbacin A(3) and assign the stereochemistry for the remaining unassigned lactone stereocenter.