(Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate | 71385-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate
• 英文别名: (Z)-2-Azido-hexen-(2)-saeureethylester；ethyl (Z)-2-azidohex-2-enoate
• CAS: 71385-51-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: KFLIQEZHQGNQAV-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate 生成 ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylamino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-三乙氧基膦氨基-α-链烯酸酯与L-亮氨酰氯的反应合成新型脱氢二肽

  摘要：

  描述了一种新的有用的合成方法，该方法通过使L-亮氨酰氯与α-三叠氮基-α-链烯酸乙酯和亚磷酸三乙酯衍生的α-三乙氧基膦亚氨基-α-链烯酸反应来合成脱氢肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95541-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657

文献信息

• A novel dehydrodipeptide synthesis by the reaction of α-triethoxyphosphinimino-α-alkenoates with L-leucyl chlorides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Mitsunori Kiyohara、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95541-8

  日期：1979.1

  A new useful method for the synthesis of dehydropeptide by the reaction of L-leucyl chloride with α-triethoxyphosphinimino-α-alkenoic acids, derived from ethyl α-azido-α-alkenoates and triethyl phosphite, is described.

  描述了一种新的有用的合成方法，该方法通过使L-亮氨酰氯与α-三叠氮基-α-链烯酸乙酯和亚磷酸三乙酯衍生的α-三乙氧基膦亚氨基-α-链烯酸反应来合成脱氢肽。
• One-Pot Three-Component Approach to the Synthesis of Polyfunctional Pyrazoles
  作者：Guolin Zhang、Hangcheng Ni、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Huan Liu、Binhui Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol402810f

  日期：2013.12.6

  A simple, multicomponent, and straightforward reaction of vinyl azide, aldehyde, and tosylhydrazine affords the construction of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles regioselectively in the presence of base with moderate to excellent yields. A range of functionality could be tolerated in this methodology, and a possible mechanism is proposed.
• SHIN CHUNG-GI; YONEZAWA YASUCHIKA; UNOKI KAZUO; YOSHIMURA YUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1657-1660
  作者：SHIN CHUNG-GI、 YONEZAWA YASUCHIKA、 UNOKI KAZUO、 YOSHIMURA YUJI

  DOI：——

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;WATANABE, KAZUHIRO;YOSHIMURA, JUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3811-3814
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、WATANABE, KAZUHIRO、YOSHIMURA, JUJI

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XVII. The Facile Synthesis of Ethyl α-Azido-α-alkenoates and Reduction to Ethyl α-Amino-α-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuo Unoki、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.52.1657

  日期：1979.6

  (hydroxy-, acetoxy-, or mesyloxy)-alkanoates with NaN3 or Et3N have been examined. The optimized procedure, in combination with subsequent reduction provides a general synthetic route to α-amino-α-alkenoic acid esters (9). The configuration of 8 and 9 have been shown to be of (Z)-geometry.

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。