2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-ethenyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide | 210042-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-ethenyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 210042-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₂SSi
• 分子量: 315.512
• InChiKey: KWKJPQQGJHMPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-ethenyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 在 air 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效的杂Diels-Alder方法将咪唑并[4,5-c]哒嗪用作嘌呤类似物

  摘要：

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00806-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[二甲基(2-甲基-2-丙基)甲硅烷基]-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-ethenyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的杂Diels-Alder方法将咪唑并[4,5-c]哒嗪用作嘌呤类似物

  摘要：

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00806-5

文献信息

• Room Temperature Diels–Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Brandon B. Fulton、Alexia J. Hartzell、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.3390/molecules29081902

  日期：——

  In the course of studying Diels–Alder reactions of 4-vinylimidazoles with N-phenylmaleimide, it was discovered that they engage in cycloaddition at room temperature to give high yields of the initial cycloadduct as a single stereoisomer. In certain cases, the product precipitated out of the reaction mixture and could be isolated by simple filtration, thereby avoiding issues with aromatization observed

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。
• An efficient hetero Diels-Alder approach to imidazo[4,5-c]pyridazines as purine analogues
  作者：Paymaneh Y.F. Deghati、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00806-5

  日期：1998.6

  Reaction of sulfonamide protected 5-vinylimidazole with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in methanol gave the Diels-Alder adduct 8 in 85% yield. Deprotection of the resulting N-phenyltriazole was efficiently accomplished by ring opening with hydrazine followed by heating in DMSO. The completely deprotected and aromatized purine analogue 1 was obtained directly from this one-pot reaction in 48% yield

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。