N-<(E)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam | 138456-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(E)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 138456-63-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BKPQKSSKLBTRJO-DFXNZJIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-<(E)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评价不对称Diels–Alder方法合成CP-225,917和CP-263,114的环己烯亚基

  摘要：

  据报道，通过路易斯酸促进的Diels-Alder反应在2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与带有恶唑烷酮助剂的亲二烯体之间进行路易斯酸促进的Diels-Alder反应，CP-225,917和CP-263,114的总合成所需的官能化环己烯酮的不对称合成。还描述了通过环丙烷开环连接环外丙二酸酯单元的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00835-9
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-<(E)-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective palladium-catalyzed cyclopropanation of α,β-unsaturated carboxylic acids derivatized with oppolzer's sultam

  摘要：

  N-enoyl sultams, derived from alpha,beta-unsaturated carboxylic acids and bornane[10,2]sultam, undergo a stereoselective Pd-catalyzed cyclopropanation upon treatment with diazomethane. The stereoselectivity of the reaction is temperature dependent.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80102-c

文献信息

• Asymmetric Induction at C(?) and C(?) ofN-Enoylsultams by Organomagnesium 1,4-Addition/Enolate Trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli、Arend J. Kingma、Christian Starkemann、G�rald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19870700825

  日期：1987.12.16

  The 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to conjugated N-enoylsultams and subsequent ‘enolate trapping’ with aq. NH4Cl or MeI/hexamethylphosphoric triamide generated centers of asymmetry at C(β) and/or at C(α) with good to excellent π-face defferentiation as demonstrated by the conversions 12, 14, and 89. This holds also for the regioselective 1,4-addition of EtMgC1 to a dienoylsultam (1516). Reactive

  烷基镁氯化物在1,4-加成反应中与共轭N-烯酰基阿磺酰胺结合，随后用碳酸氢钠水溶液进行“烯醇式捕集”。NH 4 Cl或将MeI /六甲基磷酰胺中C（β）和/或在C（α）具有良好的作为表明由转化优良π共面defferentiation产生不对称中心1 2，1 4，和8 9。这也适用于将EtMgC1在区域选择性地1，4-加成至二烯丙基舒马坦（15 16）。反应构象1 ≠，8 ≠，13和14假定X射线证据与X射线证据一致，X射线证据也用于确定产物9j的结构。
• Stereoselective α-Hydrazination of α,β-Unsaturated Carboxylates Catalyzed by Manganese(III) Complex with Dialkylazodicarboxylate and Phenylsilane
  作者：Mitsuo Sato、Yasuhiko Gunji、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2005.316

  日期：2005.3

  In the presence of a catalytic amount of bis(dipivaloylmethanato)manganese(III) complex, the α,β-unsaturated carboxylates with camphorsultam as a chiral auxiliary reacted with phenylsilane and dialkyl azodicarboxylates to afford the corresponding α-hydrazinated carboxylates with high stereoselectivities.

  在一定量的双（二新戊酰甲烷）锰（III）络合物催化下，以樟脑磺酰胺为手性助剂的 α、β-不饱和羧酸盐与苯基硅烷和偶氮二甲酸二烷基酯发生反应，以高立体选择性得到相应的 α-肼基羧酸盐。
• Evaluation of asymmetric Diels–Alder approaches for the synthesis of the cyclohexene subunit of CP-225,917 and CP-263,114
  作者：Alan Armstrong、Nicholas G.M. Davies、Nathaniel G. Martin、Alistair P. Rutherford

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00835-9

  日期：2003.5

  Asymmetric synthesis of a functionalised cyclohexenone required for total synthesis of CP-225,917 and CP-263,114 is reported, using a Lewis acid-promoted Diels–Alder reaction between a 2-silyloxy-1,3-diene and a dienophile bearing an oxazolidinone auxiliary. A novel method for appendage of the exocyclic malonate unit, via cyclopropane ring opening, is also described.

  据报道，通过路易斯酸促进的Diels-Alder反应在2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与带有恶唑烷酮助剂的亲二烯体之间进行路易斯酸促进的Diels-Alder反应，CP-225,917和CP-263,114的总合成所需的官能化环己烯酮的不对称合成。还描述了通过环丙烷开环连接环外丙二酸酯单元的新方法。
• Stereoselective palladium-catalyzed cyclopropanation of α,β-unsaturated carboxylic acids derivatized with oppolzer's sultam
  作者：Jerk Vallg»rda、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80102-c

  日期：1991.9

  N-enoyl sultams, derived from alpha,beta-unsaturated carboxylic acids and bornane[10,2]sultam, undergo a stereoselective Pd-catalyzed cyclopropanation upon treatment with diazomethane. The stereoselectivity of the reaction is temperature dependent.