N-(4-Chlorobenzylidene)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine | 138891-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-Chlorobenzylidene)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6S)-6-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138891-99-3
• 化学式: C₂₇H₃₈ClNO₇
• 分子量: 524.054
• InChiKey: NXEZSMDBOQALMC-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Chlorobenzylidene)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine 在 copper(l) iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,6S)-N-(2',3'4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-(p-chlorophenyl)-6-phenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以阿拉伯吡喃糖胺为碳水化合物助剂立体选择性合成手性哌啶衍生物

  摘要：

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...

  DOI：

  10.1139/v06-060
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-阿拉伯吡喃糖基叠氮化物 在 镍 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 N-(4-Chlorobenzylidene)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral piperidine derivatives employing arabinopyranosylamine as the carbohydrate auxiliary
  作者：Birgit Kranke、Horst Kunz

  DOI：10.1139/v06-060

  日期：2006.4.1

  Stereoselective synthesis of 2-substituted dehydropiperidinones and their further transformation to variously disubstituted piperidine derivatives was achieved employing D-arabinopyranosylamine as ...

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...
• Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle、Karola Rück、Wilfried Sager

  DOI：10.1055/s-1991-26641

  日期：——

  L-Amino acid derivatives are stereoselectively synthesized in high yield using 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine or 2,3, 4-tri- O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine as the chiral auxiliary in Strecker and Ugi reactions.

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。