2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 292836-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (S)-2,3-dihydro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-4-one；4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-, (2S)-；(2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 292836-59-0
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: PZEQVCWAKCLYFI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 反式-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-N,N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺 在 (4R,5R)-(-)-2,2-二甲基-ALPHA,ALPHA,ALPHA’,ALPHA’-四(1-萘基)-1,3-二恶烷-4,5-二甲醇 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以68%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of performing cycloadditions, reaction mixtures, and methods of performing asymmetric catalytic reactions

  摘要：

  描述了进行环加成的方法，包括(a)在氢键合剂溶剂中将第一反应物和第二反应物组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成环加成物。还描述了进行不对称催化反应的方法，包括(a)在溶剂中将第一反应物、第二反应物和手性氢键供体的催化剂量组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成反应产物的对映体过量。还描述了与这些方法相对应的反应混合物。

  公开号：

  US07230125B1

文献信息

• Evaluation of Catalyst Acidity and Substrate Electronic Effects in a Hydrogen Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo1013806

  日期：2010.11.5

  A modular catalyst structure was applied to evaluate the effects of catalyst acidity in a hydrogen bond-catalyzed hetero Diels−Alder reaction. Linear free energy relationships between catalyst acidity and both rate and enantioselectivity were observed, where greater catalyst acidity leads to increased activity and enantioselectivity. A relationship between reactant electronic nature and rate was also

  应用了模块化催化剂结构来评估催化剂酸度在氢键催化的杂Diels-Alder反应中的影响。观察到催化剂酸度与速率和对映选择性之间的线性自由能关系，其中更大的催化剂酸度导致活性和对映选择性增加。还观察到反应物电子性质与速率之间的关系，尽管与对映选择性没有这种相关性，这表明系统处于催化剂控制之下。
• A Novel Chiral H′₄-NOBIN Schiff Base for Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Aldehydes
  作者：Xinsheng Li、Xiangyan Meng、Hong Su、Xiaohua Wu、Dongcheng Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1042913

  日期：2008.4

  1′-binaphthyl, and the structure was proved via X-ray analysis of its salicyl-aldehyde Schiff base, which was tested in the enantioselective titanium-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky’s diene with aldehydes. The reaction provided dihydropyranone in moderate to high yield (up to 99%) and enantioselectivities (up to 84.5% ee).

  2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘部分加氢合成了新型手性H'4-NOBIN，其结构通过水杨醛席夫碱的X射线分析证实，这是在对映选择性钛催化的Danishefsky's二烯与醛的异质Diels-Alder反应中测试的。该反应以中等至高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 84.5% ee）提供二氢吡喃酮。
• Highly Active 3-Oxobutylideneaminatocobalt Complex Catalysts for an Enantioselective Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Satoko Kezuka、Tsuyoshi Mita、Natsuki Ohtsuki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.74.1333

  日期：2001.7

  Optically active 3-oxobutylideneaminatocobalt(III) complexes were developed as effective catalysts for the enantioselective hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene. In the presence of the highly active cationic cobalt(III) complex, the hetero Diels–Alder reactions proceeded to afford the corresponding dihydropyran-4-ones

  光学活性 3-氧代丁叉氨基钴 (III) 配合物被开发为芳香族和脂肪族醛与 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂。在高活性阳离子钴 (III) 配合物的存在下，杂 Diels-Alder 反应进行以提供相应的具有高性能和高对映选择性的二氢吡喃-4-酮。与邻位配位基团取代的芳香醛反应进行得更顺利。
• US7230125B1
  申请人：——

  公开号：US7230125B1

  公开（公告）日：2007-06-12
• US8513442B2
  申请人：——

  公开号：US8513442B2

  公开（公告）日：2013-08-20