2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 | 80007-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(3-Bromopropyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 80007-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO
• 分子量: 303.283
• InChiKey: SPNCIWJTCSVNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 在 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 12-pentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allylcyclododecanone 在 氢溴酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816

文献信息

• Syntheses of 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene from cyclododecanone
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova

  DOI：10.1007/bf00699833

  日期：1994.4

  Two methods for the synthesis of 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene from cyclododecanone have been suggested. The most convenient method involves the preparation of 2-(3-tert-butoxypropyl)cyclododecanone by phase-transfer catalyzed alkylation of cyclododecanone with l-bromo-3-tert-butoxypropane followed by removal of the protectingtert-butyl group and elimination of water.

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。
• Phosphonium salts, process for their preparation and use of same as
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04387250A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  New phosphonium salts useful as starting materials for preparing unsaturated bicyclic compounds. Process for their preparation.

  新的膦鎵鹽可作為製備不飽和雙環化合物的起始物質。其制备过程。
• Nouveaux sels de phosphonium, procédé pour leur préparation et leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de composés bicycliques insaturés
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0032713A2

  公开（公告）日：1981-07-29

  X = BF4, CIO4, halogène Y = tert-butyle, tétrahydropyranyle, trialkyl-silyle Z = halogène Ar= aryle R = H, CH3 Les sels de phosphonium de formule (1) sont préparés à l'aide d'une réaction d'addition à partir des composés de formule (II), (IV) ou (V) au moyen de dérivés organiques du phosphore. Les produits ainsi obtenus sont utilisés en tant que produits de départ pour la préparation des composés bicycliques insaturés de formule (VI).

  X = BF4、CIO4、卤素 Y = 叔丁基、四氢吡喃基、三烷基硅基 Z = 卤素 Ar= 芳基 R = H、CH3 式 (1) 的鏻盐是由式 (II)、(IV) 或 (V) 的化合物与有机磷衍生物通过加成反应制备的。由此得到的产物可用作制备式 (VI) 不饱和双环化合物的起始原料。
• Alkylation of cyclododecanone with ?,?-dibromoalkanes under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、G. N. Antonova、P. V. Petrovskii、N. S. Ikonnikov

  DOI：10.1007/bf00703694

  日期：1994.8

  Alkylation of cyclododecanone with alpha,omega-dibromoalkanes Br(CH)(n)Br (n = 3, 4, 5) under conditions of phase-transfer catalysis in the presence of KOH results in the formation of either bicyclic ketones for n = 3 and 5 or a mixture of bicyclic and spirocyclic ketones for n = 4.
• Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1436-1438
  作者：Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+

  DOI：——

  日期：——