ethyl 7-(aminothioxomethyl)-6-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 134811-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(aminothioxomethyl)-6-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-carbamothioyl-6-chloro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 134811-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 338.815
• InChiKey: OCNUIOPEVSNIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(aminothioxomethyl)-6-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Chloro-7-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。2. 6取代的7-（2-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮类

  摘要：

  合成了一系列6-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基-和噻唑烷基）和喹啉-3-羧酸。在6位上的取代是H，F或Cl。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。该化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌具有良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280324
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 7-(aminothioxomethyl)-6-chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。2. 6取代的7-（2-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮类

  摘要：

  合成了一系列6-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基-和噻唑烷基）和喹啉-3-羧酸。在6位上的取代是H，F或Cl。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。该化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌具有良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280324