2,4-diphenyl-6-tert-butylnitrosobenzene | 345287-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-tert-butylnitrosobenzene
• 英文别名: 2,4-Diphenylnitrosobenzene；1-Tert-butyl-2-nitroso-3,5-diphenylbenzene
• CAS: 345287-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: SALRQJWEBHWHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 2,4-diphenyl-6-tert-butylnitrosobenzene 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到N-(2-cyano-2-propoxy)-N-(2-cyano-2-propyl)-2,4-diphenyl-6-tert-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  首先分离单体N-烷氧基芳基亚胺基及其化学和磁性。

  摘要：

  本报告介绍了单体N-烷氧基芳基亚胺的首次分离及其化学和磁性。2,4-二芳基-6-叔丁基苯胺，2,6-二芳基-4-叔丁基苯胺或2,4,6-三芳基苯胺的相应氨基酰胺与过氧苯甲酸叔丁酯在-78度下反应C产生非常持久的N-叔丁氧基-2,4-二芳基-6-叔丁基苯基氨基（1），N-叔丁氧基-2,6-二芳基-4-叔丁基苯基氨基（2）和N-叔丁基分别以单体形式分离出-丁氧基-2,4,6-三芳基苯基氨基（3），产率为17-25％。制备的所有自由基均对氧不敏感且热非常稳定。对两个自由基进行了X射线晶体学分析，结果表明N和O原子与苯胺基苯环共面。1-3的ESR光谱给出a（N）＝ 0.984-1。05和a（H）（苯胺基间）= 0.158-0.170 mT（g = 2.0041-2.0043），表明未配对的电子主要存在于氮和苯胺基苯环上。对1和3的磁化率测量表明，一个自由基显示出弱的铁磁相互作用，并且根据居里-魏斯定律进行的分析得出，θ为0

  DOI：

  10.1021/jo0106288
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-4,6-diphenylaniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2,4-diphenyl-6-tert-butylnitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  首先分离单体N-烷氧基芳基亚胺基及其化学和磁性。

  摘要：

  本报告介绍了单体N-烷氧基芳基亚胺的首次分离及其化学和磁性。2,4-二芳基-6-叔丁基苯胺，2,6-二芳基-4-叔丁基苯胺或2,4,6-三芳基苯胺的相应氨基酰胺与过氧苯甲酸叔丁酯在-78度下反应C产生非常持久的N-叔丁氧基-2,4-二芳基-6-叔丁基苯基氨基（1），N-叔丁氧基-2,6-二芳基-4-叔丁基苯基氨基（2）和N-叔丁基分别以单体形式分离出-丁氧基-2,4,6-三芳基苯基氨基（3），产率为17-25％。制备的所有自由基均对氧不敏感且热非常稳定。对两个自由基进行了X射线晶体学分析，结果表明N和O原子与苯胺基苯环共面。1-3的ESR光谱给出a（N）＝ 0.984-1。05和a（H）（苯胺基间）= 0.158-0.170 mT（g = 2.0041-2.0043），表明未配对的电子主要存在于氮和苯胺基苯环上。对1和3的磁化率测量表明，一个自由基显示出弱的铁磁相互作用，并且根据居里-魏斯定律进行的分析得出，θ为0

  DOI：

  10.1021/jo0106288

文献信息

• New Method for the Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Alkoxyarylaminyl Radicals¹
  作者：Yozo Miura、Yoshikazu Muranaka、Yoshio Teki

  DOI：10.1021/jo0600959

  日期：2006.6.1

  after column chromatography. The radical yields depended on the reaction time and the molar ratio of azo compounds to nitroso compounds. In the same manner, acetyl- and cyano-group-carrying N-tert-alkoxyarylaminyls were generated by the reaction of 2-phenyl-4-(4-acetylphenyl)-6-tert-butylnitrosobenzene and 2-phenyl-4-(4-cyanophenyl)-6-tert-butylnitrosobenzene with 5a and 5b, and they were isolated as

  2,4-二芳基-6-叔丁基亚硝基苯与2,2'-偶氮二[2-（甲氧基羰基）丙烷]（5a），2,2'-偶氮二（2-氰基-4-甲基戊烷）（5b）），和2,2'-偶氮二（2-氰基-4-甲基-4- methoxypentane）（5C在回流的苯），得到稳定ñ -叔-烷氧基-2,4-二芳基-6-叔-butylphenylaminyls，这是柱色谱法成功分离出自由基晶体，收率为13-52％。自由基产率取决于反应时间和偶氮化合物与亚硝基化合物的摩尔比。以相同的方式，乙酰基-和氰基-基团的携带ñ -叔-烷氧基芳基芳基是通过2-苯基-4-（4-乙酰苯基）-6-叔丁基亚硝基苯与2-苯基-4-（4-氰基苯基）-6-叔丁基亚硝基苯与5a和5b反应生成的，它们被分离为自由基晶体。对两个自由基进行了X射线晶体学分析，并详细讨论了它们的分子结构。在1.8-300 K的温度范围内用SQUID测量了两个孤立的自由基的磁性能。
• First isolation of N-alkoxyaminyl radicals
  作者：Yozo Miura、Tatsuya Tomimura

  DOI：10.1039/b100698n

  日期：——

  N-(tert-Butoxy)-N-(2,4-diaryl-6- tert-butylphenyl)aminyls have been isolated; this is the first isolation of N-alkoxyaminyl radicals.

  N-(叔丁氧基)-N-(2,4-二芳基-6-叔丁基苯基)胺基已被分离；这是第一次分离出 N-烷氧基胺自由基。
• New Method for Preparation of Isolable<i>N</i>-<i>tert</i>-Alkoxyarylaminyl Radicals
  作者：Yozo Miura、Yoshikazu Muranaka

  DOI：10.1246/cl.2005.480

  日期：2005.4

  Stable N-tert-alkoxy-2,4-diphenyl-6-tert-butylphenylaminyl radicals were prepared by heating 2,4-diphenyl-6-tert-butyl-phenylnitrosobenzenes and azo compounds in refluxing benzene and isolated as radical crystals. Their structures were confirmed by the elemental analyses, ESR, and X-ray crystallography.

  通过在回流苯中加热 2,4-二苯基-6-叔丁基-苯基亚硝基苯和偶氮化合物制备稳定的 N-叔烷氧基-2,4-二苯基-6-叔丁基苯胺基自由基并分离为自由基晶体。通过元素分析、ESR 和 X 射线晶体学证实了它们的结构。