(E,E)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane | 22467-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,E)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-diethylidenecyclobutane；(1E,2E)-1,2-di(ethylidene)cyclobutane
• CAS: 22467-62-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: WCNDDFFMGSYJSM-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (E,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  The role of central bond torsional motions in the direct cis⇌trans-photoisomerization of conjugated dienes

  摘要：

  在室温下的碳氢化合物溶液中，研究了 1,2-双（亚乙基）环戊烷和环丁烷以及 2,3-双（亚乙基）降冰片烷的 E,E- 和 E,Z- 几何异构体的光化学过程；研究结果与二烯顺反光异构化和闭环的经典理论模型不一致，后者假定这两个过程都只涉及丁-1,3-二烯端部（一个或两个）的简单扭转运动。

  DOI：

  10.1039/c39930001836
• 作为产物：
  描述：

  2,6-辛二炔 在 二氯二茂锆 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E,E)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  二乙炔环化为 E,E 环外二烯。基于钛和锆试剂的补充程序

  摘要：

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2

  DOI：

  10.1021/ja00243a036

文献信息

• Cross-conjugated biradicals
  作者：Joseph J. Gajewski、Charles W. Benner、Bruce N. Stahlly、Ralph F. Hall、Ronald I. Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80166-x

  日期：1982.1

  cis- and trans - 2,3 - Dimethylenemethylenecyclopropane (C and T) interconvert at 160.0° with a small normal kinetic isotope effect (KIE) when the exo-methylene is deuterated, but the 1,3-shift products, 2-methylethylidenecyclopropane, show a large normal KIE, 1.35 and 1.31, when formed from C and T, respectively. This data can be interpreted in terms of either parallel reactions or a common trimethylenemethane

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。
• Cyclobutene photochemistry. Adiabatic photochemical ring opening of alkylcyclobutenes
  作者：William J. Leigh、J. Alberto Postigo、K.C. Zheng

  DOI：10.1139/v96-105

  日期：1996.6.1

  The photochemistry of the cis and trans isomers of a series of dimethylbicyclo(n.2.O)alk-(n+2)-enes (n = 2-5) (bicyclic cyclobutene derivatives in which the C=C bond is shared by the two rings) in pentane solution is described. Irradiation of these compounds using monochromatic 193- or 214-nm light sources results in ring opening to yield the corresponding 1,2-bis(l-ethylidene)cycloalkanes (C,-C,)

  一系列二甲基双环 (n.2.O)alk-(n+2)-enes (n = 2-5)（双环环丁烯衍生物，其中 C=C 键被共享）的顺式和反式异构体的光化学描述了戊烷溶液中的两个环）。使用单色 193 或 214 nm 光源照射这些化合物会导致开环，以高化学和量子产率产生相应的 1,2-双（1-亚乙基）环烷烃 (C,-C,)。在所有情况下，反应都以高 (70-90%) 程度的反旋立体选择性进行。还测定了异构 E,E-和 E,Z-1,2-双(1-亚乙基)环烷烃的直接顺、反光异构化的量子产率。环丁烯辐照的产物分布与波长有关，但是对于 214 nm 激发，从环丁烯开环获得的异构二烯分布与根据异构二烯的顺式、反式光异构化的量子产率计算的分布非常一致，前提是该过程涉及纯粹的旋转开环以产生单个二烯处于最低激发单线态的异构体。结果与轨道对称控制的开环绝热机制一致。
• Characterization of the dimethyl-1,2-dimethylenecylclobutanes from the methylallene thermal dimerization
  作者：Joseph J. Gajewski、Chung Nan Shih

  DOI：10.1021/jo00966a018

  日期：1972.1
• Cyclization of diacetylenes to E,E exocyclic dienes. Complementary procedures based on titanium and zirconium reagents
  作者：William A. Nugent、David L. Thorn、R. L. Harlow

  DOI：10.1021/ja00243a036

  日期：1987.4

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2
• The role of central bond torsional motions in the direct cis⇌trans-photoisomerization of conjugated dienes
  作者：William J. Leigh、J. Alberto Postigo

  DOI：10.1039/c39930001836

  日期：——

  The photochemistry of the E,E- and E,Z-geometric isomers of 1,2-bis(ethylidene)-cyclopentane and -cyclobutane, and 2,3-bis(ethylidene)norbornane has been studied in hydrocarbon solution at room temperature; the results are inconsistent with the classical theoretical models for diene cis⇌trans photoisomerization and ring closure, which assume that both processes involve only simple torsional motions about (one or both of) the termini of buta-1,3-diene.

  在室温下的碳氢化合物溶液中，研究了 1,2-双（亚乙基）环戊烷和环丁烷以及 2,3-双（亚乙基）降冰片烷的 E,E- 和 E,Z- 几何异构体的光化学过程；研究结果与二烯顺反光异构化和闭环的经典理论模型不一致，后者假定这两个过程都只涉及丁-1,3-二烯端部（一个或两个）的简单扭转运动。