cis-1,6-dihydroxymethyl-3-cyclohexene | 439919-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,6-dihydroxymethyl-3-cyclohexene
• 英文别名: cis-4-cyclohexene-1,2-dimethanol；cis-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene；((1R*,2S*)-cyclohex-4-ene-1,2-diyl)dimethanol；(cis)-1,2-dihydroxymethyl-4-cyclohexene；cis-1,2-Dihydroxymethylcyclohex-4-ene；[(1S,6R)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 439919-46-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FQCJBRVTYJVAEF-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,6-dihydroxymethyl-3-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢气 、 聚甘氨酸 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 24. Preparations of enantiomerically pure chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of monocyclic meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a024
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到cis-1,6-dihydroxymethyl-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Darwinolide，一种生物膜穿透性抗MRSA剂的合成。

  摘要：

  达尔文内酯是一种新近发现的来自南极海绵菌Dendrilla membranosa的海洋天然产物，以前被证明具有抗甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜相的有前途的活性。它具有挑战性的四环重排海绵状二萜结构将三甲基环己基亚基连接到具有两个稠合四氢呋喃单元的七元核上。本文中，我们描述了（+）-darwinolide的首次合成，其关键步骤是收敛的羟醛片段偶联，爱尔兰–克莱森重排和有机催化脱对称。我们的结果为开发新型抗生物膜特异性抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201813142

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• Stereoselective synthesis of (3R,4S/3S,4R)-(6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neela Ekanayake

  DOI：10.1039/c39810001234

  日期：——

  Recemic (3R, 4S/3S, 4R)-faranal, has been synthesised by a convergent, stereospecific route from (1E, 5Z)-1-iodo-2, 6-dimethylocta-1,5-diene in good overall yield; this synthesis employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes to generate the two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative configuration of the C-3, C-4 methyl groups.

  通过（1 E，5 Z）-1- iodo-2，6-二甲基辛基-1,5-二烯（1 E，5 Z）-1-iodo-2的会聚立体定向途径合成残基（3 R，4 S / 3 S，4 R）-法呢总体产量高；该合成方法是在末端乙炔上添加烷基铜配合物以生成两个三取代的双键，并通过狄尔斯-阿尔德反应建立C -3，C -4甲基的相对构型。
• Pronounced Inhibition Shift from HIV Reverse Transcriptase to Herpetic DNA Polymerases by Increasing the Flexibility of α-Carboxy Nucleoside Phosphonates
  作者：Jubi John、Youngju Kim、Nicholas Bennett、Kalyan Das、Sandra Liekens、Lieve Naesens、Eddy Arnold、Anita R. Maguire、Matthias Götte、Wim Dehaen、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01180

  日期：2015.10.22

  nucleobase to the other end of the linker by a Mitsunobu reaction followed by final deprotection. Replacing the cyclopentyl moiety in the prototype α-CNPs by a more flexible entity results in a selectivity shift of ∼100-fold in favor of the herpetic DNA polymerases when compared to selectivity for HIV-1 RT. The nature of the kinetic interaction of the acyclic α-CNPs against the herpetic DNA polymerases differs

  α-羧基核苷膦酸酯（α-CNP）是新型的病毒DNA聚合酶抑制剂，不需要进行代谢转化即可抑制酶。该原型在核碱基和α-羧基膦酸酯之间包含一个环戊基连接子，与疱疹DNA聚合酶相比，它优先（50到100倍）抑制HIV-1 RT。已经开发出一种涉及三个步骤的合成方法，用于合成一系列新型的α-CNP，包括Rh（II）催化的OH插入，该插入将羧基膦酸酯基团连接至连接体部分，以及一个核碱基与该CNP的连接。通过Mitsunobu反应，然后最终脱保护，使连接基的另一端。与HIV-1 RT的选择性相比，通过更灵活的实体替换原型α-CNP中的环戊基部分会导致约100倍的选择性偏移，有利于疱疹DNA聚合酶。无环α-CNP对疱疹DNA聚合酶的动力学相互作用的性质不同于环戊基α-CNP对HIV RT的核碱基特异性动力学相互作用的性质。
• [EN] PHOSPHONATE NUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES PHOSPHONATES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：UNIV CORK

  公开号：WO2015177351A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, and their use in medicine particular as anti-viral agents; wherein: Base is a natural or non-natural nucleobase, and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其在药学上可接受的盐或前药，以及它们在医学上特别作为抗病毒剂的用途；其中：基团是天然或非天然的核碱基，其他取代基如权利要求中所定义。