(+)-(S)-2-acetyl-2-allylcyclohexanone | 67679-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-2-acetyl-2-allylcyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-acetyl-2-(2-propenyl)cyclohexanone；(2S)-2-Acetyl-2-(prop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one；(2S)-2-acetyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 67679-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: TUQLVPINSFVPOL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-acetyl-2-allylcyclohexanone 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,4-dioxadispiro<4.0.4.4>tetradec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a023
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-乙酰基环己酮 在 di-μ-chlorobis(ϖ-allyl)dipalladium + ferrocenylphosphine 、 sodium hydride 作用下， 生成 (+)-(S)-2-acetyl-2-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a023

文献信息

• Asymmetric Allylation of Unsymmetrical 1,3-Diketones Using a BINAP−Palladium Catalyst
  作者：Ryoichi Kuwano、Kei-ichi Uchida、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol034665s

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The chiral palladium complex generated in situ from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) and (R)-BINAP is a good catalyst for the catalytic asymmetric allylation of 1,3-diketones. The reaction provided chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones with 64-89% ee in high yields (13 examples). Enantiomeric excesses are strongly affected by the gamma-substituent of the allylic substrates. A variety of unsymmetrical

  [反应：参见正文]由[Pd（eta（3）-烯丙基）Cl]（2）和（R）-BINAP原位生成的手性钯配合物是1,3-二酮催化不对称烯丙基化的良好催化剂。该反应以高收率提供了具有64-89％ee的手性2,2-二烷基-1,3-二酮（13个实例）。对映体过量强烈地受到烯丙基底物的γ-取代基的影响。通过使用BINAP-钯催化剂（77-89％ee），将多种不对称的1,3-二酮与乙酸肉桂酯烷基化，并具有良好的对映选择性。
• Sawamura, Masaya; Nagata, Hiroshi; Sakamoto, Hiroaki, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2586 - 2592
  作者：Sawamura, Masaya、Nagata, Hiroshi、Sakamoto, Hiroaki、Ito, Yoshihiko

  DOI：——

  日期：——