2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside | 1419402-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylquinolin-8-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1419402-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: USATYJJCRIYHQR-YMILTQATSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase from almonds 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-羟基喹哪啶 、 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated copper(ii) ionophores as prodrugs for β-glucosidase activation in targeted cancer therapy

  摘要：

  8-羟基喹啉衍生物是一类金属结合化合物，近期因其作为癌症治疗的药物而引起关注。在这种情况下，我们设计并合成了三种新的糖结合物：5,7-二氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷、5-氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷和2-甲基-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷，并在Cu2+的存在下研究了它们的生物特性，与母体8-羟基喹啉衍生物进行了比较。体外数据表明，这三种糖苷化化合物中有两个对肿瘤细胞具有药理相关的抗增殖活性，类似于其母体化合物；这种活性与凋亡的显著触发相关。糖结合物的药理特征依赖于细胞内酶的β-葡萄糖苷酶活性，正如在存在2,5-去氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇时抗增殖活性受到抑制所表明的。

  DOI：

  10.1039/c2dt32429f
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物的合成及其β1,4-GalT抑制和抗癌特性的初步测定。

  摘要：

  8-羟基喹啉支架是一种特权结构，用于设计具有治疗潜力的新型活性剂。其与糖单元的连接被形成以改善药代动力学性质。喹啉衍生物，尤其是糖缀合物的广谱活性通常与螯合金属离子的能力或与插入DNA的能力有关。已经开发了简单有效的合成8-羟基喹啉和8-羟基喹哪啶衍生物的糖缀合物的方法，所述糖缀合物在其结构中包含O-糖苷键或1,2,3-三唑接头。测试获得的糖缀合物抑制β-1，4-半乳糖基转移酶以及抑制癌细胞增殖的能力。发现使用的糖缀合策略既影响活性的提高又影响8-HQ衍生物的生物利用度的提高。它们的活性取决于附着的糖的类型，糖部分中保护基的存在以及糖和喹诺酮苷元之间的连接基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.047

文献信息

• Glycosylated copper(<scp>ii</scp>) ionophores as prodrugs for β-glucosidase activation in targeted cancer therapy
  作者：Valentina Oliveri、Maurizio Viale、Giulia Caron、Cinzia Aiello、Rosaria Gangemi、Graziella Vecchio

  DOI：10.1039/c2dt32429f

  日期：——

  8-Hydroxyquinoline derivatives are metal-binding compounds that have recently attracted interest as therapeutic agents for cancer therapy. In this scenario, we designed and synthesized three new glucoconjugates, 5,7-dichloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside, 5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside and 2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside and investigated their biological properties in comparison to the parent 8-hydroxyquinoline derivatives in the presence of Cu2+. In vitro data show that 2 out of 3 glycosylated compounds possess a pharmacologically-relevant antiproliferative activity against tumor cells, similar to that of their parent compounds; this activity is associated with a relevant triggering of apoptosis. The pharmacological profile of the glucoconjugates depends on the cellular enzymatic β-glucosidase activity, as demonstrated by the inhibition of antiproliferative activity in the presence of the 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol.

  8-羟基喹啉衍生物是一类金属结合化合物，近期因其作为癌症治疗的药物而引起关注。在这种情况下，我们设计并合成了三种新的糖结合物：5,7-二氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷、5-氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷和2-甲基-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷，并在Cu2+的存在下研究了它们的生物特性，与母体8-羟基喹啉衍生物进行了比较。体外数据表明，这三种糖苷化化合物中有两个对肿瘤细胞具有药理相关的抗增殖活性，类似于其母体化合物；这种活性与凋亡的显著触发相关。糖结合物的药理特征依赖于细胞内酶的β-葡萄糖苷酶活性，正如在存在2,5-去氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇时抗增殖活性受到抑制所表明的。
• Synthesis of 8-hydroxyquinoline glycoconjugates and preliminary assay of their β1,4-GalT inhibitory and anti-cancer properties
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawolek、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michal Kuczak、Magdalena Skonieczna、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.047

  日期：2019.3

  in designing a new active agents with therapeutic potential. Its connections with the sugar unit is formed to improve the pharmacokinetic properties. The broad spectrum of activity of quinoline derivatives, especially glycoconjugates, is often associated with the ability to chelate metal ions or with the ability to intercalate into DNA. Simple and effective methods of synthesis glycoconjugates of 8-hydroxyquinoline

  8-羟基喹啉支架是一种特权结构，用于设计具有治疗潜力的新型活性剂。其与糖单元的连接被形成以改善药代动力学性质。喹啉衍生物，尤其是糖缀合物的广谱活性通常与螯合金属离子的能力或与插入DNA的能力有关。已经开发了简单有效的合成8-羟基喹啉和8-羟基喹哪啶衍生物的糖缀合物的方法，所述糖缀合物在其结构中包含O-糖苷键或1,2,3-三唑接头。测试获得的糖缀合物抑制β-1，4-半乳糖基转移酶以及抑制癌细胞增殖的能力。发现使用的糖缀合策略既影响活性的提高又影响8-HQ衍生物的生物利用度的提高。它们的活性取决于附着的糖的类型，糖部分中保护基的存在以及糖和喹诺酮苷元之间的连接基的存在。