2-Thiochinoloyl-m-toluidinid | 54655-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Thiochinoloyl-m-toluidinid
• 英文别名: quinoline-2-carbothioic acid 3-methyl-anilide；2-Quinolinecarbothioamide, N-(3-methylphenyl)-；N-(3-methylphenyl)quinoline-2-carbothioamide
• CAS: 54655-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: JDHFWZDQRPMXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thiochinoloyl-m-toluidinid 在 sulfur 、 3-甲基苯胺 作用下， 生成 5-methyl-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on organosulfur compounds. XI. Selective cyclization to benzothiazole by the reaction between quinaldine and meta-substituted anilines (or nitro compounds) under the modified Willgerodt-Kindler reaction.

  摘要：

  为了更详细地阐明硫代苯胺在改良的 Willgerodt-Kindler 反应条件下生成苯并噻唑的环化机理，在硫存在的情况下，将喹哪啶（I）与元取代苯胺（II）或元取代硝基苯（III）一起加热。此外，为了通过这些过程研究溶剂的影响，还使用了二甲基甲酰胺（DMF）。虽然这些反应的产率不同，但都得到了类似的硫代苯胺和两种可能的苯并噻唑中的一种。通过独立合成，证明后者具有 5-取代的 2-（2-喹啉基）苯并噻唑（V）的结构。另一方面，通过改进的雅各布森反应，硫代苯胺（IV）氧化环化得到了预期的两种异构体苯并噻唑（V 和 VI）。此外，还发现由 I 或 2-甲基吡啶得到的硫代苯胺与相应的 II 在 DMF 中于 160-170° 硫存在下发生反应，分别得到选择性环化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-甲基苯胺 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到2-Thiochinoloyl-m-toluidinid
  参考文献：
  名称：

  一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉-2-硫代甲酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入2‑甲基喹啉、芳香胺或脂肪胺类化合物、硫源和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物。本发明提供了一种无催化剂、无添加剂的喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该反应条件简单，原料易得，并具有较好的底物适应性，为合成喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物提供了一种简单、绿色高效的合成方法。

  公开号：

  CN111704575B