2-Thiochinoloyl-m-toluidinid | 54655-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Thiochinoloyl-m-toluidinid
• 英文别名: quinoline-2-carbothioic acid 3-methyl-anilide；2-Quinolinecarbothioamide, N-(3-methylphenyl)-；N-(3-methylphenyl)quinoline-2-carbothioamide
• CAS: 54655-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: JDHFWZDQRPMXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thiochinoloyl-m-toluidinid 在 sulfur 、 3-甲基苯胺 作用下， 生成 5-methyl-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on organosulfur compounds. XI. Selective cyclization to benzothiazole by the reaction between quinaldine and meta-substituted anilines (or nitro compounds) under the modified Willgerodt-Kindler reaction.

  摘要：

  为了更详细地阐明硫代苯胺在改良的 Willgerodt-Kindler 反应条件下生成苯并噻唑的环化机理，在硫存在的情况下，将喹哪啶（I）与元取代苯胺（II）或元取代硝基苯（III）一起加热。此外，为了通过这些过程研究溶剂的影响，还使用了二甲基甲酰胺（DMF）。虽然这些反应的产率不同，但都得到了类似的硫代苯胺和两种可能的苯并噻唑中的一种。通过独立合成，证明后者具有 5-取代的 2-（2-喹啉基）苯并噻唑（V）的结构。另一方面，通过改进的雅各布森反应，硫代苯胺（IV）氧化环化得到了预期的两种异构体苯并噻唑（V 和 VI）。此外，还发现由 I 或 2-甲基吡啶得到的硫代苯胺与相应的 II 在 DMF 中于 160-170° 硫存在下发生反应，分别得到选择性环化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-甲基苯胺 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到2-Thiochinoloyl-m-toluidinid
  参考文献：
  名称：

  一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉-2-硫代甲酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入2‑甲基喹啉、芳香胺或脂肪胺类化合物、硫源和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物。本发明提供了一种无催化剂、无添加剂的喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该反应条件简单，原料易得，并具有较好的底物适应性，为合成喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物提供了一种简单、绿色高效的合成方法。

  公开号：

  CN111704575B

文献信息

• 一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉-2-硫代甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111704575B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入2‑甲基喹啉、芳香胺或脂肪胺类化合物、硫源和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物。本发明提供了一种无催化剂、无添加剂的喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该反应条件简单，原料易得，并具有较好的底物适应性，为合成喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物提供了一种简单、绿色高效的合成方法。
• Studies on organosulfur compounds. XI. Selective cyclization to benzothiazole by the reaction between quinaldine and meta-substituted anilines (or nitro compounds) under the modified Willgerodt-Kindler reaction.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.2051

  日期：——

  In order to clarify in more detail the cyclization mechanism of thioanilides to benzothiazoles under the modified Willgerodt-Kindler reaction condition, quinaldine (I) was heated with meta-substituted anilines (II) or meta-substituted nitrobenzenes (III) in the presence of sulfur. Further, in order to examine on solvent effects through these processes, dimethylformamide (DMF) was employed. Although the yields of these reactions were different, the reactions also gave similarly thioanilides and one of the two possible benzothiazoles. The latter was proved to have the structure of 5-substituted 2-(2-quinolyl) benzothiazoles (V) by independent synthesis. On the other hand, the expected two isomeric benzothiazoles (V and VI) were obtained from the oxidaitve cyclization of thioanilides (IV) by the modified Jacobson reaction. Moreover, the thioanilides obtained from I or 2-picoline were found to react with the corresponding II in the presence of sulfur in DMF at 160-170°to give the selective cyclization product, respectively.

  为了更详细地阐明硫代苯胺在改良的 Willgerodt-Kindler 反应条件下生成苯并噻唑的环化机理，在硫存在的情况下，将喹哪啶（I）与元取代苯胺（II）或元取代硝基苯（III）一起加热。此外，为了通过这些过程研究溶剂的影响，还使用了二甲基甲酰胺（DMF）。虽然这些反应的产率不同，但都得到了类似的硫代苯胺和两种可能的苯并噻唑中的一种。通过独立合成，证明后者具有 5-取代的 2-（2-喹啉基）苯并噻唑（V）的结构。另一方面，通过改进的雅各布森反应，硫代苯胺（IV）氧化环化得到了预期的两种异构体苯并噻唑（V 和 VI）。此外，还发现由 I 或 2-甲基吡啶得到的硫代苯胺与相应的 II 在 DMF 中于 160-170° 硫存在下发生反应，分别得到选择性环化产物。