2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol | 136738-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol
• 英文别名: C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)nitromethane；nitromethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(nitromethyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 136738-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: VDZYDQXBRJWDNV-CZDMEZMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol 在 吡啶 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1-acetamido-2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 2-羟基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 80.0h， 生成 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5

文献信息

• Extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes
  作者：Mária Petrušová、Michal Vojtech、Božena Pribulová、Erika Lattová、Mária Matulová、Monika Poláková、James N. BeMiller、Vladimír Křen、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.050

  日期：2006.9

  giving both five-membered and six-membered all-sp3-atom rings. Determination of the reaction intermediate enabled extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes. Protonated aci-nitro forms of C-glycosylnitromethanes that are resistant to the Nef reaction in aqueous acidic media undergo a modified Nef reaction in acidified methanol, and the corresponding C-glycosylmethanal dimethyl acetals with

  3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的酸催化甲醇分解反应通过一系列级联的连续反应进行，导致其区域特异性转化为混合物α-和β-CL-阿拉伯呋喃糖基甲缩醛二甲基乙缩醛和混合的内部甲基乙缩醛。整个过程最终产品的结构提供了独特的证据，即在可同时提供五元和六元全sp3-原子的可逆系统中，动力学控制的五元环闭环先于六元环闭环戒指。反应中间体的确定使得Nef反应可以扩展为C-糖基硝基甲烷。在水性酸性介质中能抵抗Nef反应的质子化的C-糖基硝基甲烷的乙酰硝基形式在酸性甲醇中进行修饰的Nef反应，
• Henry condensations with 4,6-O-benzylidenylated and non-protected d-glucose and l-fucose via DBU-catalysis
  作者：Pasit Phiasivongsa、Vyacheslav V. Samoshin、Paul H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01328-5

  日期：2003.7

  Mechanistic intermediates, and thermodynamically favored side products, in the Henry condensations of partially protected and non-protected pyranoses with a free anomeric hemiacetal function with nitromethane in various solvents for the kinetically controlled syntheses of C-glycopyranosides in the presence of DBU/molecular sieve catalyst system were identified. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C-glycoside synthesis II: Henry condensations of 4,6-O-alkylidene pyranoses with a 1,3-proton transfer catalyst- a route to blocked aminomethyl-C-glycosides.
  作者：Kenneth N. Drew、Paul H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86545-5

  日期：1991.8

  prepared form of elemental iron in aqueous tetrahydrofuran under CO2 to aminomethyl-C-glycopyranoside (16), characterized as N-acetyl, peracetyl, and N-Cbz derivatives (7, 8, 9, 10), and converted with diazonium salt to a triazene derivative (II). Nitroalkenes are only mechanistic intermediates in our condensations with nitromethane, but they undergo Michael additions with a second mole of nitromethane

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5