溴二氟甲基苯基砜 | 80351-58-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴二氟甲基苯基砜
• 英文名称: bromodifluoromethyl phenyl sulfone
• 英文别名: ((bromodifluoromethyl)sulfonyl)benzene；bromodifluoromethanesulfonylbenzene；[bromo(difluoro)methyl]sulfonylbenzene
• CAS: 80351-58-2
• 化学式: C₇H₅BrF₂O₂S
• mdl: MFCD22628354
• 分子量: 271.082
• InChiKey: VYNTWHUALGNGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  291.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29309090
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴二氟甲基苯基砜 在 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-difluoro-1-(phenylsulfonyl)nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic difluoromethylation of carbonyl compounds using TMSCF2SO2Ph and Mg0-mediated desulfonylation

  摘要：

  A new nucleophilic difluoromethylation chemistry using fluoride-induced (phenylsulfonyl)difluoromethylation with TMSCF2SO2Ph followed by the magnesium-metal-mediated desulfonylation has been achieved. This methodology is compatible with both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones and has special advantage in the case of enolizable aldehydes. The new efficient desulfonylation method is considered to be environmentally benign due to the absence of mercury. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.162
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到溴二氟甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成三卤甲基和二卤硝基甲基芳基砜

  摘要：

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.121
• 作为试剂：
  描述：

  、 三甲基氯硅烷 、 溴二氟甲基苯基砜 在 19F 、 溴二氟甲基苯基砜 、 1,2-bis(trimethylsilyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethane 、 ice water 、 正戊烷 、 硫酸 、 siloxane 、 silanol 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 0.40 g crystalline product 20, m.p. 40˜42° C., yield 55%的产率得到1,2-bis(trimethylsilyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium mediated preparation of fluorinated alkyl silanes

  摘要：

  本发明揭示了一种高效的方法，利用镁金属介导的还原三氟甲基和二氟甲基硅烷化反应，使用三氟甲基和二氟甲基硫化物、亚砜和磺酮来制备三氟甲基和二氟甲基硅烷。该过程的一个副产物是二苯基二硫化物。由于苯基三氟甲基磺酮、亚砜和硫化物可从易得的三氟甲烷和二苯基二硫化物制备而来，因此该方法可被认为是用环保的三氟甲烷制备（三氟甲基）三甲基硅烷的“伪催化”方法。

  公开号：

  US06803477B2

文献信息

• α-(Difluoromethyl)styrene: Improved approach to grams scale synthesis
  作者：Justyna Walkowiak-Kulikowska、Joanna Kanigowska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.008

  日期：2015.11

  Improved, efficient, grams scale synthesis of α-(difluoromethyl)styrene (DFMST) based on nucleophilic difluoromethylation process using difluoromethylphenyl sulfone, is presented. Difluoromethylating agent (PhSO2CF2H) was obtained in two-step synthetic sequence with 69% overall yield. Three-step DFMST synthetic route was easily implemented for the preparation of gram quantities of the monomer, allowing

  提出了一种基于二氟甲基苯基砜的亲核二氟甲基化工艺的改进，有效的克级合成α-（二氟甲基）苯乙烯（DFMST）。以两步合成顺序获得二氟甲基化剂（PhSO 2 CF 2 H），总产率为69％。易于执行三步DFMST合成路线来制备克量的单体，从而可以进行聚合研究。合成是基于可商购的商品，价格合理的原料和试剂。
• An easier and quicker access to (benzenesulfonyl)difluoromethanesulfenamide reagent
  作者：Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.001

  日期：2017.11

  (Benzenesulfonyl)difluoromethanesulfenamide (PhSO2-BB12H) is an interesting reagent to lead to various fluoroalkylselenotated molecules. This compound is obtained from [(benzenesulfonyl)difluoromethyl]trimethylsilane. Herein, a new process in two steps, without intermediate purifications, is described to easily synthesize this product. With this new method, preparation of PhSO2-BB12H reagent has been

  （苯磺酰基）二氟甲亚磺酰胺（PhSO2-BB12H）是引起各种氟代烷基硒代化分子的有趣试剂。该化合物由[（苯磺酰基）二氟甲基]三甲基硅烷获得。在此，描述了不经中间纯化就分两步进行的新方法，以容易地合成该产物。使用这种新方法，仅需3个步骤即可完成PhSO2-BB12H试剂的制备，仅需进行一次纯化即可，并且具有良好的总收率。
• Preparation of Tri- and Difluoromethylsilanes via an Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- and Difluoromethylation of Chlorosilanes Using Tri- and Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo030110z

  日期：2003.5.1

  A new and efficient method for the preparation of tri- and difluoromethylsilanes using magnesium metal-mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes is reported using tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. The byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide, and sulfide are readily prepared from trifluoromethane

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。
• Gold-Catalyzed Highly Selective Photoredox C(sp² )−H Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of Hydrazones
  作者：Jin Xie、Tuo Zhang、Fei Chen、Nina Mehrkens、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508622

  日期：2016.2.18

  hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem‐difluoromethylated β‐amino phosphonic acids and β‐amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin‐trapping experiment, indicating that a gold‐catalyzed radical pathway is operating.

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。
• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。