溴二氟乙酸钾 | 87189-16-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴二氟乙酸钾
• 中文别名: 溴二氟乙酸钾盐
• 英文名称: potassium bromodifluoroacetate
• 英文别名: potassium 2-bromo-2,2-difluoroacetate；potassium difluorobromoacetate；potassium;2-bromo-2,2-difluoroacetate
• CAS: 87189-16-0
• 化学式: C₂BrF₂O₂*K
• 分子量: 213.02
• InChiKey: IDXMRTSGPHLLSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.27
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、在惰性气体中避光存放。

制备方法与用途

溴二氟乙酸钾盐主要应用于实验室有机合成以及化工医药的研发过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴二氟乙酸钾 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到二氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Difluoroiodomethane: practical synthesis and reaction with alkenes

  摘要：

  二氟碳烯前体2、FSO2CF2COF、FSO2CF2CO2H、FSO2CF2CO2Me和XCF2CO2M与KI反应，高产率得到HCF2l 1；在 Na2S2O4 存在下，1 与烯烃或炔烃顺利反应，以良好的收率得到二氟甲基化加合物。

  DOI：

  10.1039/c39940000737
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到溴二氟乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  PdII的三氟甲基化反应中锡烷和硅烷的不同反应性：循环过渡态与二氟卡宾的释放

  摘要：

  重金属化是交叉偶联反应中的关键基本步骤。然而，其机理和过渡态几何形状的精确性质常常难以捉摸。该报告公开了我们对[Pd II ] -F配合物与硅烷和锡烷基三氟甲基化剂R 3 SiCF 3和R 3 SnCF 3的金属转移的研究。发现了不同的反应性，其中锡烷显示出选择性的R-基团转移，而硅烷显示了选择性的CF 3-基团转移。使用组合的实验和计算方法，我们发现了R 3 SiCF 3被广泛采用的迄今无法识别的重金属化机理试剂，解释了其在金属催化的三氟甲基化反应中的独特活性。锡烷通过环状的四元过渡态反应时，硅烷经历了根本不同的途径，并在重金属化事件中释放出二氟卡宾。分子动力学研究清楚地增强了游离CF 2卡宾的释放，其与[Pd II ] -F反应最终生成[Pd II ] -CF 3。

  DOI：

  10.1002/anie.201808229
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 溴二氟乙酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)prop-1-yne-1,3-diyl]bis(benzene)
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL PYRAZOLOPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLOPYRIDINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021061898A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  该发明提供了如下所述的化合物的化学式(I)，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE CARBOXYLATE HERBICIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] HERBICIDES CARBOXYLATES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2019084353A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided herein are pyridine and pyrimidine carboxylates and their derivatives, and compositions and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供吡啶和嘧啶羧酸盐及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。
• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• Cobalt-Catalyzed Selective Unsymmetrical Dioxidation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Douglas L. Orsi、Justin T. Douglas、Jacob P. Sorrentino、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00415

  日期：2020.8.21

  proceed through reactive intermediates prone to eliminate a fluorine atom and generate monofluorinated products. Taking advantage of the distinct reactivity of gem-difluoroalkenes, we present a cobalt-catalyzed regioselective unsymmetrical dioxygenation of gem-difluoroalkenes using phenols and molecular oxygen, which retains both fluorine atoms and provides β-phenoxy-β,β-difluorobenzyl alcohols. Mechanistic

  gem -二氟烯烃代表了有机氟化学的宝贵合成手柄；然而，该子结构的大多数反应通过易于消除氟原子并生成单氟化产物的反应中间体进行。取的不同反应性的优点宝石-difluoroalkenes中，我们提出的钴催化的区域选择性不对称双加氧宝石-difluoroalkenes使用酚和分子氧，它保留两个氟原子，并提供β苯氧基- β，β-二氟苄基醇。机理研究表明，该反应通过由 Co(II)/O 2引发的自由基链过程进行/苯酚并被钴基催化剂淬灭。这种机制能够保留两个氟原子，这与通常涉及脱氟的大多数过渡金属催化的鎓二氟烯烃反应形成对比。
• Base Catalysis Enables Access to α,α-Difluoroalkylthioethers
  作者：Douglas L. Orsi、Brandon J. Easley、Ashley M. Lick、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00386

  日期：2017.4.7

  A nucleophilic addition reaction of aryl thiols to readily available β,β-difluorostyrenes provides α,α-difluoroalkylthioethers. The reaction proceeds through an unstable anionic intermediate, prone to eliminate fluoride and generate α-fluorovinylthioethers. However, the use of base catalysis overcomes the facile β-fluoride elimination, generating α,α-difluoroalkylthioethers in excellent yields and

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。