溴二氟碘甲烷 | 753-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 溴二氟碘甲烷
• 英文名称: bromodifluoroiodomethane
• 英文别名: bromo-difluoro-iodo-methane；Bromdifluoriodmethan；Difluorbromiodmethan；Methane, bromodifluoroiodo-；bromo-difluoro-iodomethane
• CAS: 753-66-2
• 化学式: CBrF₂I
• 分子量: 256.816
• InChiKey: CKZUZARCDKMQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴二氟碘甲烷 在 氧化亚氮 、 汞 作用下， 生成 bromo-difluoro-nitroso-methane
  参考文献：
  名称：

  423.碳氟自由基的反应。第十部分多氟烷基亚硝基和硝基化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002075
• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 碘 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 溴二氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Chaigneau, M.; Chastagnier, M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 1249 - 1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• Environmentally Benign Processes for Making Useful Fluorocarbons:  Nickel- or Copper(I) Iodide-Catalyzed Reaction of Highly Fluorinated Epoxides with Halogens in the Absence of Solvent and Thermal Addition of CF₂I₂ to Olefins
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo0354488

  日期：2004.4.1

  yields. The reaction probably involves an oxidative addition of fluorinated epoxides into metal surfaces to form an oxametallacycle, followed by rapid decomposition to difluorocarbene−metal surfaces, which alters the reactivity of the difluorocarbene carbon from electrophilic to nucleophilic. The increase of nucleophilicity of difluorocarbene facilitates the reaction with electrophilic halogens. CF2I2 reacted

  高度氟化环氧化物与镍粉或CuI和在升高的温度下存在的卤素反应以提供dihalodifluoromethanes的有用和一般合成（CF 2 X 2）和氟酰基氟化物（R ˚F在无溶剂COF）。在185°C下，六氟环氧丙烷和卤素以68-90％的分离产率生成CF 2 X 2（X = I，Br），以及少量X（CF 2）n X（n = 2，3）。含卤素间化合物X（X = Cl，Br），CF 2 I 2，CF 2 XI和CF 2 X 2的混合物获得了。被全氟苯基，氟磺酰基和氯氟烷基取代的氟化环氧化物也与碘干净反应，以高收率得到CF 2 I 2和相应的氟化酰基氟。该反应可能涉及将氟化环氧化物氧化添加到金属表面以形成氧杂金属环，然后迅速分解为二氟卡宾-金属表面，从而将二氟卡宾碳的反应性从亲电性变为亲核性。二氟卡宾的亲核性的增加促进了与亲电子卤素的反应。CF 2我2与烯烃热反应得到1，3-二碘氟丙烷衍生物。氟
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 4.3.7.5, page 384 - 385
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of the radiolysis of liquid bromotrifluoromethane with the radiolysis of liquid trifluoroiodomethane
  作者：I. McAlpine、H. Sutcliffe

  DOI：10.1021/j100659a002

  日期：1972.7
• Nickel-Catalyzed Reaction of Highly Fluorinated Epoxides with Halogens
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/ja961408s

  日期：1996.1.1