3-methyl-3-penten-2-ol | 2747-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-3-pentenol-(2)；3-Methyl-penten-(3)-ol-(2)；3-Methyl-penten-(2)-ol-(4)；3-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 2747-53-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: ZUSDZQLJCVJXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C
• 密度：
  0.8793 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-penten-2-ol 在 cis-[Ru(6,6'-Cl₂bpy)2(OH₂)2](CF₃SO₃)2 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化烯丙醇的高效氧化还原异构化和酮和醛的转移加氢

  摘要：

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000667
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-戊烯-2-酮 在 Au₂₅(SCH₂CH₂Ph)18/Fe₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  原子精确的Au25（SR）18纳米粒子作为α，β-不饱和酮和醛选择性加氢的催化剂

  摘要：

  千载难逢的机会：已经提出了一种机制，以解释由单分散Au 25（SR）18颗粒催化将α，β-不饱和酮（或醛）化学选择性氢化为不饱和醇的情况（参见图片）。现在已经知道了这些纳米颗粒的结构，可以得出结构-活性的相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.200906249

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。
• Atomically Precise Au25(SR)18 Nanoparticles as Catalysts for the Selective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Yan Zhu、Huifeng Qian、Bethany A. Drake、Rongchao Jin

  DOI：10.1002/anie.200906249

  日期：——

  A golden opportunity: A mechanism has been proposed to account for the chemoselective hydrogenation of α,β‐unsaturated ketones (or aldehydes) to unsaturated alcohols catalyzed by monodisperse Au25(SR)18 particles (see picture). Now that the structure of these nanoparticles is known, structure–activity correlations can be drawn.

  千载难逢的机会：已经提出了一种机制，以解释由单分散Au 25（SR）18颗粒催化将α，β-不饱和酮（或醛）化学选择性氢化为不饱和醇的情况（参见图片）。现在已经知道了这些纳米颗粒的结构，可以得出结构-活性的相关性。
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• Palladium-catalyzed enantioselective Heck alkenylation of trisubstituted allylic alkenols: a redox-relay strategy to construct vicinal stereocenters
  作者：Chun Zhang、Brandon Tutkowski、Ryan J. DeLuca、Leo A. Joyce、Olaf Wiest、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1039/c6sc04585e

  日期：——

  An enantioselective, redox-relay Heck alkenylation of trisubstituted allylic alkenol substrates has been developed. This process enables the construction of vicinal stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity and allows the formation of enolizable α-carbonyl methyl-substituted stereocenters with no observed epimerization under the reported reaction conditions.

  已经开发了三取代的烯丙基烯醇底物的对映选择性，氧化还原-继电器的Heck烯基化。该方法使得能够以高非对映体和对映体选择性构建邻位立体中心，并且允许形成可烯丙基的α-羰基甲基取代的立体中心，而在所报道的反应条件下没有观察到差向异构。
• Guillemonat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 143,188, 191, 193, 194, 196
  作者：Guillemonat

  DOI：——

  日期：——