(2S)-4-methyl-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-1-one | 195245-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-4-methyl-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-1-one
• 英文别名: (2S)-4-methyl-1-phenyl-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentan-1-one
• CAS: 195245-06-8
• 化学式: C₃₁H₂₉NO
• 分子量: 431.577
• InChiKey: CSTIVTVPQOQKJP-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-methyl-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-1-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(1S,2S)-4-methyl-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）β-氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备了一组仲N-苯基芴基β-氨基醇，并评估了其为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的催化剂。研究了取代基对配体立体中心的影响，对映选择性高达97％。那些在甲醇立体中心具有大基团且与氮原子成α的小基团的配体表现出最佳的催化活性和对映选择性。发现对映选择性最高的配体（4e）具有将二乙基锌对映选择性加成至多种芳族和脂族醛中的一般适用性。

  DOI：

  10.1021/jo9917083
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2S)-4-methyl-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones

  摘要：

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.

  DOI：

  10.1021/jo9707646

文献信息

• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl) β-Amino Alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Isabel Cabeza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9917083

  日期：2000.4.1

  A set of secondary N-phenylfluorenyl beta-amino alcohols have been prepared and evaluated as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. The influence of the substituents on the stereogenic centers of the ligand has been studied, and enantioselectivities up to 97% have been obtained. Those ligands with bulky groups in the carbinol stereocenter and small groups alpha

  制备了一组仲N-苯基芴基β-氨基醇，并评估了其为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的催化剂。研究了取代基对配体立体中心的影响，对映选择性高达97％。那些在甲醇立体中心具有大基团且与氮原子成α的小基团的配体表现出最佳的催化活性和对映选择性。发现对映选择性最高的配体（4e）具有将二乙基锌对映选择性加成至多种芳族和脂族醛中的一般适用性。
• Enantiospecific Synthesis of <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9707646

  日期：1997.10.1

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.