(4S)-4-isobutyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one | 195244-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-4-isobutyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylpropyl)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 195244-98-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: WNNAKKIZRFTNDY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 (4S)-4-isobutyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2S)-4-methyl-1-(dimethylphenylsilanyl)-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的Stanna-Brook重排。综合效用和机理研究。

  摘要：

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ol049826m
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S)-4-isobutyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones

  摘要：

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.

  DOI：

  10.1021/jo9707646

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9707646

  日期：1997.10.1

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.
• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。