2-(3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)乙醇 | 143006-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)乙醇
• 中文别名: 1,2-丙二胺,3-苯基-
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-5-methylisoxazole
• 英文别名: 2-(3-methoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)ethanol
• CAS: 143006-89-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VVTPLPTXQSOUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)乙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 磷酸 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 207.75h， 生成 4-(2-chloroethyl)-3-hydroxy-5-phthalimidomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Hjeds, Hans; Christensen, Inge T.; Cornett, Claus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 772 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazole 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-(3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Hjeds, Hans; Christensen, Inge T.; Cornett, Claus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 772 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excitatory amino acid receptor ligands. Synthesis and biological activity of 3-isoxazolol amino acids structurally related to homoibotenic acid
  作者：Inge T. Christensen、Bjarke Ebert、Ulf Madsen、Birgitte Nielsen、Lotte Brehm、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm00097a008

  日期：1992.9

  but turned out to be a weak N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonist. However, like 4c,e, 4d did not significantly affect the binding of the competitive NMDA antagonist, [3H]CPP, or the noncompetitive NMDA antagonist, [3H]MK-801. None of the amino acids 4c-e showed detectable affinity for [3H]kainic acid binding sites. Like the parent compound 4a (IC50 = 0.18 microM), 4c (IC50 = 0.18 microM)

  3-异x唑氨基酸（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异iso唑-4-基）丙酸（AMPA，2）和异构体化合物（RS）-2-氨基-3- （3-羟基-4-甲基异恶唑基-5-基）丙酸（4-甲基高同戊二酸，4a）是中央兴奋性氨基酸受体AMPA亚型的强效激动剂。使用4a作为前导结构，合成了氨基酸4c-e，其中4a的4-甲基被不同大小和极性的取代基取代。尝试合成潜在的受体烷基化剂4-（溴甲基）高同戊烯酸（4f）失败。4-丁基同高硼酸（4c）和4-（2-羟乙基）同高硼酸（4e）等价地作为[3H] AMPA结合抑制剂（IC50 = 2 microM），并在大鼠皮层切片制备中显示出相似的兴奋性。4d没有显示出对AMPA受体位点的显着亲和力，但是证明是弱的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。但是，与4c，e一样，4d不会显着影响竞争性NMDA拮抗剂[3H] CPP或非竞争性NMDA拮抗剂[3H]