2-(3-甲氧基苯基)环己酮 | 15547-89-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)环己酮
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 15547-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KACQSVYTBQDRGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142°C 0,2mm
• 密度：
  1.1 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)环己酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 9-amino-1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022
• 作为产物：
  描述：

  m-methoxyphenyllithium 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Santos, Roberto P.; Lopes, Rosangela S. C.; Lopes, Claudio C., Synthesis, 2001, # 6, p. 845 - 848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06284755B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention is directed to azepan-2-one compounds which inhibit prenyl-protein transferase, particularly farnesyl-protein transferase (Ftase), and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶，特别是法尼基-蛋白转移酶（Ftase）以及致癌基因蛋白Ras的萜基化的环庚酮化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的萜基化的方法。
• Diversity-Oriented Synthesis of Bioactive Azaspirocycles
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130637

  日期：2019.11

  A collection of novel azaspirocyclic β-arylethylamines was prepared in good yield and excellent diastereoselectivity by an expedient strategy that features condensation of a cyclic ketone with an amino allylsilane and a tandem aza-Sakurai cyclization to generate several different spirocyclic N-heterocycles. Subsequent elaboration of the spirocyclic scaffold was achieved via Pictet-Spengler cyclizations

  通过权宜的策略制备了一系列新的氮杂螺环β-芳基乙胺，收率高，非对映选择性优异，该策略的特征是将环酮与氨基烯丙基硅烷缩合，并进行串联aza-Sakurai环化反应以生成几种不同的螺环N-杂环。随后通过Pictet-Spengler环化，Suzuki交叉偶联反应，N-官能化和烯烃再官能化反应完成了螺环骨架的修饰，从而创建了多种化合物文库，其中一些化合物对sigma 1受体和跨膜蛋白具有纳摩尔浓度的亲和力。 97（TMEM97）。
• Diastereo- and enantioselective reductive amination of cycloaliphatic ketones by preformed chiral palladium complexes
  作者：Armando Cabrera、Pankaj Sharma、F. Javier Pérez-Flores、Luis Velasco、J. Luis Arias、Laura Rubio-Pérez

  DOI：10.1039/c4cy00058g

  日期：——

  An efficient preformed chiral palladium catalyzed direct diastereo- and enantioselective reductive amination of un- and substituted cycloaliphatic ketones with primary aryl amines has been developed.

  已经开发了一种有效的预形成的手性钯与伯芳基胺的未取代和取代的环脂族酮的直接非对映和对映选择性还原胺化反应。