5-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-benzooxazole | 25284-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-benzooxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(3-nitrophenyl)benzoxazole；5-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 25284-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: XLNBMWGARNSTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-benzooxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰基硫脲对DUSP1抑制作用的合成及生物学评价。

  摘要：

  基于结构的虚拟筛选发现DUSP1抑制剂的尝试已产生了以苯并恶唑和酰基硫脲药效团为特征的支架。合成了一系列类似物以探索DUSP1抑制的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.021
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid derivatives: a novel class of small molecule heparanase inhibitors

  摘要：

  A novel class of 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acids are described as inhibitors of the endo-beta-glucuronidase heparanase. Several of the compounds, for example, 2-[4-propylamino-5-[5-(4-chloro)phenyl-benzoxazol-2-yl]phenyl]-2,3-dihydro-1,3-dioxo-IH-isoindole-5-carboxylic acid (9c), display potent heparanase inhibitory activity (IC50 200-500nM) and have high selectivity ( > 100-fold) over human beta-glucuronidase. They also show anti-angiogenic effects. Such compounds should serve as useful biological tools and may provide a basis for the design of novel therapeutic agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.086

文献信息

• Benzoxazoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090258917A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  There is provided the use of a compound of formula I, wherein Y, W 1 to W 4 , Z 1 to Z 4 and R have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of a disease in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  本发明提供了使用式I的化合物及其药学上可接受的盐的制备药物，用于治疗需要或希望抑制MAPEG家族成员活性的疾病，尤其是治疗炎症。其中，Y，W1至W4，Z1至Z4和R的含义详见说明书。
• Facile synthesis of benzoxazole derivatives by a multi-component reaction catalysed by copper complexes capable of generating phenoxyl radical complex
  作者：Virendra Kumar Chaudhary、Sain Singh、Kapil Kumar、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d3nj03160h

  日期：——

  mononuclear copper(II) complexes [Cu(L1)Cl](1) and [Cu(L2)Cl](2) having meridional tridentate “NNO” ligands with different substituents have been synthesized and the complexes were characterized by different analytical and spectral techniques, namely FT-IR, NMR, and UV-Vis spectral studies. Molecular structures of complexes 1 and 2 were determined by single-crystal X-ray crystallography. These complexes have

  在本工作中，合成了具有不同取代基的子午三齿“NNO”配体的单核铜（ II）配合物[Cu（L1）Cl]（1）和[Cu（L2）Cl]（2 ），并对配合物进行了表征通过不同的分析和光谱技术，即 FT-IR、NMR 和 UV-Vis 光谱研究。通过单晶X射线晶体学测定了配合物1和2的分子结构。这些配合物已被用作在温和条​​件下合成取代苯并恶唑衍生物的催化剂。共制备了34种具有不同取代基的苯并恶唑衍生物。这种由配合物1催化的多组分反应的机理和2，进行了研究，提出的反应机理是基于苯氧基自由基络合物夺取H原子。
• Studies of Heteroaromaticity. XXXII. New Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles, Benzoxazoles, Benzothiazoles and Benzimidazole from Aromatic Hydroxamoyl Chlorides
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.42.3335

  日期：1969.11
• Synthesis and SAR of 2-arylbenzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles as inhibitors of lysophosphatidic acid acyltransferase-β
  作者：Baoqing Gong、Feng Hong、Cory Kohm、Lynn Bonham、Peter Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.023

  日期：2004.3

  2-Arvibenzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles were identified as new classes of potent, isoform specific inhibitors of lysophosphatidic acid acyltransferase-beta (LPAAT-beta). Effects of selected inhibitors on proliferation of tumor cells in vitro were investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/42816
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——