2-(4-Bromophenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethan-1-aminium bromide | 71332-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethan-1-aminium bromide
• 英文别名: [2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-triethylazanium;bromide
• CAS: 71332-62-2
• 化学式: Br*C₁₄H₂₁BrNO
• 分子量: 379.135
• InChiKey: QXJBIDQMCQXUPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethan-1-aminium bromide 、 diisopropyl 2-diazomalonate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在氧化 C-N 键的辅助下，铑催化的苯酰基铵盐的 C-H 活化：实验和理论研究的结合

  摘要：

  由氧化导向基团辅助的 Rh(III) 催化的 CH 活化已演变为用于构建杂环的温和且氧化还原经济的策略。尽管取得了成功，但这些偶联系统目前仅限于裂解氧化性 NO 或 NN 键。允许互补碳环合成的氧化性 CN 键的断裂是前所未有的。在本文中，具有氧化性 CN 键的 α-铵苯乙酮被设计为在氧化还原中性条件下 Rh(III) 催化 CH 活化的底物。与α-重氮酯偶联得到苯并环戊酮，与未活化烯烃如苯乙烯和脂肪族烯烃偶联得到邻位烯化苯乙酮。在这两个系统中，反应都以广泛的范围、高效率和官能团耐受性进行。而且，从α-溴苯乙酮和三乙胺开始，已经实现了重氮酯的有效一锅偶联。通过实验和理论相结合的方法研究了与重氮酯偶联的反应机理。特别是，DFT 研究仔细检查了三种不同的机制途径，这表明 CH 活化是通过 C 键合烯醇化物辅助的协同金属化-去质子化机制发生的，并且是限速的。在随后的 CC 形成步骤中，最低能量途

  DOI：

  10.1021/ja511796h
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  在氧化 C-N 键的辅助下，铑催化的苯酰基铵盐的 C-H 活化：实验和理论研究的结合

  摘要：

  由氧化导向基团辅助的 Rh(III) 催化的 CH 活化已演变为用于构建杂环的温和且氧化还原经济的策略。尽管取得了成功，但这些偶联系统目前仅限于裂解氧化性 NO 或 NN 键。允许互补碳环合成的氧化性 CN 键的断裂是前所未有的。在本文中，具有氧化性 CN 键的 α-铵苯乙酮被设计为在氧化还原中性条件下 Rh(III) 催化 CH 活化的底物。与α-重氮酯偶联得到苯并环戊酮，与未活化烯烃如苯乙烯和脂肪族烯烃偶联得到邻位烯化苯乙酮。在这两个系统中，反应都以广泛的范围、高效率和官能团耐受性进行。而且，从α-溴苯乙酮和三乙胺开始，已经实现了重氮酯的有效一锅偶联。通过实验和理论相结合的方法研究了与重氮酯偶联的反应机理。特别是，DFT 研究仔细检查了三种不同的机制途径，这表明 CH 活化是通过 C 键合烯醇化物辅助的协同金属化-去质子化机制发生的，并且是限速的。在随后的 CC 形成步骤中，最低能量途

  DOI：

  10.1021/ja511796h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C–H Activation of Phenacyl Ammonium Salts Assisted by an Oxidizing C–N Bond: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Songjie Yu、Song Liu、Yu Lan、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja511796h

  日期：2015.2.4

  and the coupling with unactivated alkenes such as styrenes and aliphatic olefins gave ortho-olefinated acetophenoes. In both systems the reactions proceeded with a broad scope, high efficiency, and functional group tolerance. Moreover, efficient one-pot coupling of diazo esters has been realized starting from α-bromoacetophenones and triethylamine. The reaction mechanism for the coupling with diazo

  由氧化导向基团辅助的 Rh(III) 催化的 CH 活化已演变为用于构建杂环的温和且氧化还原经济的策略。尽管取得了成功，但这些偶联系统目前仅限于裂解氧化性 NO 或 NN 键。允许互补碳环合成的氧化性 CN 键的断裂是前所未有的。在本文中，具有氧化性 CN 键的 α-铵苯乙酮被设计为在氧化还原中性条件下 Rh(III) 催化 CH 活化的底物。与α-重氮酯偶联得到苯并环戊酮，与未活化烯烃如苯乙烯和脂肪族烯烃偶联得到邻位烯化苯乙酮。在这两个系统中，反应都以广泛的范围、高效率和官能团耐受性进行。而且，从α-溴苯乙酮和三乙胺开始，已经实现了重氮酯的有效一锅偶联。通过实验和理论相结合的方法研究了与重氮酯偶联的反应机理。特别是，DFT 研究仔细检查了三种不同的机制途径，这表明 CH 活化是通过 C 键合烯醇化物辅助的协同金属化-去质子化机制发生的，并且是限速的。在随后的 CC 形成步骤中，最低能量途