2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 71224-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[2]thienyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；2-[2]Thienyl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；2-Thienyl-cinchoninsaeure-ethylester；Ethyl 2-(2-Thienyl)-cinchoninat；2-[2-Thienyl]cinchoninic acid ethyl ester；ethyl 2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 71224-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00178256
• 分子量: 283.351
• InChiKey: KNLJZBPYAXOBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of nitrogenous derivatives of 2-thienylcinchoninic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771295
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schaefer,J.P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 607 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free three-component assemblies of anilines, α-keto acids and alkyl lactates for quinoline synthesis and their anti-inflammatory activity
  作者：Lizhu Huang、Lu Yang、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu、Guifeng Hao

  DOI：10.1039/d2ob00661h

  日期：——

  A new and metal-free three-component method for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via the reactions of anilines, α-keto acids and alkyl lactates is reported. The reactions proceed in the presence of p-toluene sulfonic acid (p-TSA) and tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) to provide diverse quinoline products via the construction of new CC double, C–C single and CN double bonds without producing

  报道了一种通过苯胺、α-酮酸和乳酸烷基酯反应合成 2,4-二取代喹啉的新型无金属三组分方法。该反应在对甲苯磺酸 ( p -TSA) 和过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB)的存在下进行，通过构建新的 C C 双键、C-C 单键和 C N 双键来提供多种喹啉产物，而不会产生任何基于质量的有机副产品。值得注意的是，喹啉的抗炎活性已通过测量其抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞释放 NO 的能力来研究，从而鉴定出4i，4t和4x作为体外有效的抗炎化合物。
• Musante; Parrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 209,220
  作者：Musante、Parrini

  DOI：——

  日期：——
• Hartmann; Wybert, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 61
  作者：Hartmann、Wybert

  DOI：——

  日期：——