5-oxo-3,5-diphenylpentanenitrile | 85936-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-oxo-3,5-diphenylpentanenitrile
• CAS: 85936-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OILLXEQGTPPVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3,5-diphenylpentanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-苯甲酰基-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Graustein, Merrill, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-oxo-3,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Graustein, Merrill, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extension de la reaction de Michael en presence de CsF/Si(OR)4
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97636-7

  日期：——

  acrylate; in this case, we have isolated the β diketone corresponding to the 1,2 addition product. With 2-methyl cyclohexanone, the addition takes place only on the less hindered carbon. With aldehydes, the Michael reaction is not possible because of the predominating aldolisation. With unreactive donors such as tert-butyl methyl ketone and disobutyl ketone, reactive acceptors as ethyl crotonate or cyclohexenone

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。
• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。
• [EN] CANNABINOID TYPE 1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 1
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2016029310A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure relates to indole derivatives of the formula (I) which are cannabinoid type 1 receptor modulators and which are useful in the treatment of diseases in which modulation of the receptor is beneficial; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本公开涉及公式（I）的吲哚衍生物，这些衍生物是大麻素类型1受体调节剂，对于治疗需要调节受体的疾病是有益的；涉及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。
• C−C Bond-Forming Strategy by Manganese-Catalyzed Oxidative Ring-Opening Cyanation and Ethynylation of Cyclobutanol Derivatives
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Yan Xu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201510973

  日期：2016.2.18

  cyano C1 unit and ethynyl C2 unit are regiospecifically introduced to the γ‐position of ketones at room temperature, providing a mild yet powerful method for production of elusive aliphatic nitriles and alkynes. All transformations described are based on a common sequence: 1) oxidative ring‐opening of cyclobutanol substrates by C−C bond cleavage; 2) radical addition to triple bonds bearing an arylsulfonyl

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。