methyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyrate | 186754-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyrate
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-L-erythronate；methyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 186754-07-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JSFASCPVVJBLRD-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyrate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 Dowex-H⁺ 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2S,3S)-4-azido-2-(4-bromobenzyloxy)-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3,4-dihydroxy-2-(oxan-2-yloxy)butanoate 生成 methyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  SAITO, SEIKI;HASEGAWA, TAKASHI;INABA, MASAMI;NISHIDA, RYOSUKE;FUJII, TOSH+, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1389-1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Suitably Protected β-Difluoroalanine and γ-Difluorothreonine from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Gongyong Li、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol062401a

  日期：2007.1.1

  Fluorinated amino acids are useful building blocks for the preparation of biologically active peptides and peptidomimetics with increased metabolic stability. We report here the synthesis of two fluorinated amino acids, beta-difluoroalanine and gamma-difluorothreonine, as analogues of Ser and Thr, respectively. These compounds were suitably protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Once incorporated

  [反应：见正文]氟化氨基酸是用于制备生物活性肽和拟肽的具有较高代谢稳定性的有用组成部分。我们在这里报告了两种氟化氨基酸的合成，分别是Ser和Thr的类似物β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。这些化合物被适当地保护用于基于Fmoc的固相肽合成。一旦掺入肽中，它们就可以用作羊毛硫抗生素合成酶的替代底物或抑制剂，它们可以将Ser和Thr残基分别翻译后脱水为脱氢丙氨酸和脱氢丁胺。
• Synthesis of a Bicyclic Proline Analogue from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Andrea Trabocchi、Claudia Lalli、Francesco Guarna、Claudia Mannino、Antonio Guarna

  DOI：10.1055/s-2006-942545

  日期：——

  α-amino acid from L-ascorbic acid is presented. The synthetic procedure is a three-step process involving an S N 2 reaction of an amino acetal with an L-ascorbic acid derivative, followed by protection of the amine as a Fmoc urethane, and acid-promoted trans-acetalization to give the title compound. Inversion of the configuration at the stereocenter of the precursor derived from L-ascorbic acid allowed

  介绍了从 L-抗坏血酸高效合成双环 α-氨基酸的方法。合成过程是一个三步过程，包括氨基缩醛与 L-抗坏血酸衍生物的 SN 2 反应，然后将胺保护为 Fmoc 氨基甲酸酯，以及酸促进的反式缩醛化，得到标题化合物。在衍生自 L-抗坏血酸的前体的立体中心的构型反转允许形成相应的双环 α-氨基酸，其在 2-外构型中带有羧基。这种 Fmoc 保护的 α-氨基酸可以被认为是脯氨酸的双环模拟物，特别适用于固相肽模拟化学。
• Joachimi, Detlev; Oehlmann, Andre; Rettig, Willi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 2011 - 2020
  作者：Joachimi, Detlev、Oehlmann, Andre、Rettig, Willi、Tschierske, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Solid-phase library synthesis of reversed-statine type inhibitors of the malarial aspartyl proteases plasmepsin I and II
  作者：Anders Dahlgren、Ingemar Kvarnström、Lotta Vrang、Elizabeth Hamelink、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00568-0

  日期：2003.3

  With the aim to develop inhibitors of the plasmepsin I and II aspartic proteases of the malaria parasite Plasmodium falciparum, we have synthesized sets of libraries from novel reversed-statine isosteres, using a combination of solution phase and solid phase chemistry. The synthetic strategy furnishes the library compounds in good to high overall yields and with excellent stereochemical control throughout

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。
• SAITO, SEIKI;HASEGAWA, TAKASHI;INABA, MASAMI;NISHIDA, RYOSUKE;FUJII, TOSH+, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1389-1392
  作者：SAITO, SEIKI、HASEGAWA, TAKASHI、INABA, MASAMI、NISHIDA, RYOSUKE、FUJII, TOSH+

  DOI：——

  日期：——