2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 5457-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: N-(3-碘丙基)酞亚胺
• 英文名称: N-(3-iodopropyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(3-iodopropyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-iodopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-Iodo-propyl)-isoindole-1,3-dione；2-(3-iodopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 5457-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: LKSISOJOXOBDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  373.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 生成 N-(3-nitropropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Pinkernelle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1056,1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素F中链霉菌素部分的生物合成

  摘要：

  合成了一系列用13 C和15 N或2 H专门标记的精氨酸，并将其喂入链霉菌L-1689-23中。为了确定获得的标记模式，分别通过13 C或2 H NMR分析了在每种情况下分离的链霉菌素F。从这些结果来看，似乎精氨酸可能通过吡al醛磷酸加合物，然后通过环化，还原，重排和羟基化成链霉菌素部分代谢为β-酮精氨酸。所述途径通常还可以解释其他已知抗生素的形成以及β-羟基-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88659-2

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Reductive cyclization of N-iodoalkyl cyclic imides to nitrogen-fused polycyclic amides induced by samarium diiodide
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Eunsun Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00374-7

  日期：1996.4

  SmI2-promoted cyclizations of cyclic imides having 3-iodopropyl or 4-iodobutyl groups on the imide nitrogen have been studied for construction of nitrogen-fused polycyclic amides.

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。
• Probing the Pharmacophore for Allosteric Ligands of Muscarinic M₂ Receptors:  SAR and QSAR Studies in a Series of Bisquaternary Salts of Caracurine V and Related Ring Systems
  作者：Darius P. Zlotos、Stefan Buller、Nikolaus Stiefl、Knut Baumann、Klaus Mohr

  DOI：10.1021/jm0311341

  日期：2004.7.1

  Allosteric effects on muscarinic acetylcholine M(2) receptors were examined in a series of bisquaternary salts of the Strychnos alkaloid caracurine V (6) and related iso-caracurine V, tetrahydrocaracurine V, and bisnortoxiferine ring systems. The compounds inhibited dissociation of the orthosteric antagonist [(3)H]N-methylscopolamine (NMS) from porcine cardiac M(2) receptors with EC(0.5,diss) values

  对毒蕈碱型乙酰胆碱M（2）受体的变构作用已在Strychnos生物碱卡拉莫林V（6）和相关的异卡拉莫林V，四氢卡拉莫林V和bisnortoxiferine环系统的一系列双季盐中进行了检查。该化合物抑制了正构拮抗剂[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）从猪心脏M（2）受体的解离，EC（0.5，diss）值为4至3270 nM。大多数化合物几乎不改变[（3）H] NMS平衡结合，表明在自由和NMS占据的M（2）受体中相似的结合亲和力。最有效的试剂存在于卡拉莫林V，异卡拉莫林V和四氢卡拉莫林V系列中，并带有最大链长为三个碳原子的非极性烷基。3D QSAR（CoMSIA）分析通过侧链的空间和静电特性解释了广泛的结合亲和力。此外，这些发现表明，与双去甲异黄素环骨架相比，“ caracurine”芳环的空间取向有利于最佳的变构-受体相互作用。
• Bicyclic nitrogen heterocycles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06150373A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Amino-substituted dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidinones of the formula in which R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, lower cycloalkyl or lower cycloalkyl-lower alkyl, R.sup.2 represents lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, lower cycloalkyl or lower cycloalkyl-lower alkyl, and R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkenyl or lower cycloalkyl-lower alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof are protein kinase inhibitors. They can be used in the treatment or prophylaxis of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary, dermatological and cardiovascular disorders, in the treatment of asthma, central nervous system disorders or diabetic complications or for the prevention of graft rejection following transplant surgery.

  氨基取代的二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶酮的公式，其中R.sup.1代表氢，低级烷基，芳基，芳基-低级烷基，杂芳基，杂芳基-低级烷基，低级环烷基或低级环烷基-低级烷基，R.sup.2代表低级烷基，芳基，芳基-低级烷基，杂芳基，杂芳基-低级烷基，低级环烷基或低级环烷基-低级烷基，R.sup.3代表氢，低级烷基，芳基，芳基-低级烷基，杂芳基，杂芳基-低级烷基，低级环烷基，低级环烯基或低级环烷基-低级烷基，以及药用可接受的盐，它们是蛋白激酶抑制剂。它们可用于治疗或预防炎症、免疫、肿瘤、支气管肺、皮肤和心血管疾病，在治疗哮喘、中枢神经系统疾病或糖尿病并发症，或用于预防移植手术后的移植物排斥反应。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines through the S‐Alkylation of Sulfinamides
  作者：Yusuke Aota、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201911021

  日期：2019.12.2

  bioisosteric groups. Chiral sulfoximines, which contain a tetrasubstituted sulfur atom that bears one nitrogen, one oxygen, and two different carbon substituents, represent an emerging chiral bioisostere in medicinal chemistry. Chiral sulfoximines are conventionally prepared by a stereospecific nitrene transfer reaction to chiral sulfoxides; however, the number of readily available chiral sulfoxides remains

  药物发现中的创新关键取决于新的生物等排团的发展。包含带有一个氮，一个氧和两个不同碳取代基的四取代硫原子的手性亚砜亚胺在药物化学中代表了一种新兴的手性生物等排体。手性亚砜亚胺通常通过立体定向的腈转移反应制备为手性亚砜。然而，容易获得的手性亚砜的数量仍然有限。在此，我们报道了迄今难以获得的具有两个结构相似的烷基链的手性亚磺酰亚胺类的不对称合成。我们的合成方法是基于在简单安全的条件下，使用市售试剂对易于获得的手性亚磺酰胺进行的硫选择性烷基化。