N-(3-nitropropyl)phthalimide | 77611-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-nitropropyl)phthalimide
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3-nitropropyl)-；2-(3-nitropropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 77611-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: CRXXTBGPVDVHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitropropyl)phthalimide 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-nitropropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化反应 一锅级合成氮杂双环†

  摘要：

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob03104a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(I) nitrite 、 乙醚 作用下， 生成 N-(3-nitropropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/c3gc37024k

  日期：——

  The reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines is performed with good yield and selectivity in short reaction times. A mixture of sodium hypophosphite and phosphinic acid is used in the presence of a heterogeneous catalyst 2.5 mol% of Pd/C (5%) in a biphasic water/2-MeTHF system.

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。
• Synthesis of Nitro Alcohols by Riboflavin Promoted Tandem Nef‐Henry Reactions on Nitroalkanes
  作者：Gabriele Lupidi、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.202001344

  日期：2021.2.2

  We disclose a unprecedented riboflavin promoted Nef reaction of primary nitroalkanes coupled with a nitroaldol reaction. This tandem process allows the synthesis of functionalized nitro alcohols under mild reaction conditions. Secondary nitroalkanes fail to give the expected nitroaldol products although they are consumed under the reaction conditions.

  我们公开了空前的核黄素促进伯硝基烷烃的Nef反应与硝基醛醇反应的结合。该串联过程允许在温和的反应条件下合成官能化的硝基醇。尽管仲硝基烷烃在反应条件下被消耗，但它们不能提供预期的硝基醛醇产物。
• Synthetic Approach to the Preparation of (2-Acetoxy)allyl Nitro Compounds
  作者：Serena Gabrielli、Nicole Mariotti、Elena Chiurchiù、Roberto Ballini、Marino Petrini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01744

  日期：2018.10.19

  A synthetic approach to a new class of allyl nitro derivatives is reported. (2-Acetoxy)allyl nitro compounds have been prepared for the first time in a four-step procedure by a preliminary reaction of nitroalkanes with 2-(phenylselenyl)acetaldehyde. After the acetylation of the obtained nitro alcohols, the unsaturation is installed by an oxidation reaction involving the phenylselenyl group followed

  报道了一种合成方法，用于制备一类新的烯丙基硝基衍生物。（2-乙酰氧基）烯丙基硝基化合物是在四步法中通过硝基烷与2-（苯基硒基）乙醛的初步反应而首次制备的。所获得的硝基醇乙酰化后，通过涉及苯基硒烯基的氧化反应进行不饱和反应，然后进行热消除。氧化过程在流动条件下完成，确保分批观察到的产物显着降低过氧化。
• Potential GABAB Receptor Antagonists. VIII. The Synthesis of 3-Amino-N-aryl-2-hydroxy- propane-1-sulfonamides and Analogues of Baclofen Containing Nitro Groups
  作者：Robert Hughes、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c96149

  日期：——

  3-Amino-N-aryl-2-hydroxypropane-1-sulfonamides were synthesized by the reaction of the corresponding epoxy sulfonamide with sodium azide, followed by reduction to the corresponding amine. The synthesis of 3-nitropropan-1-amine and two 2-thienyl derivatives is also reported. 3-Amino-2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propane-1-sulfonamide and 3-nitropropan-1-amine were found to be specific antagonists of GABA at the GABAB receptor. Substitution of the amino group by alkyl or aryl groups reduced the activity.

  3- 氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺是通过相应的环氧磺酰胺与钠反应合成的。 通过相应的环氧磺酰胺与叠氮化钠反应，然后还原成相应的胺，合成了 3-氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺。 叠氮反应，然后还原成相应的胺。合成 3-nitropan-1-amine 和两种 2-thienyl 衍生物的合成。 3-氨基-2-羟基-N-（4-硝基苯基）丙烷-1-磺酰胺 和 3-硝基丙烷-1-胺是 GABAB 受体的特异性拮抗剂。 GABAB 受体的特异性拮抗剂。用烷基 或芳基取代氨基会降低其活性。