(S)-(-)-4-phenyl-1-(3'-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one | 400782-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-phenyl-1-(3'-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
• 英文别名: 2-[3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazonan-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 400782-35-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: XMEWSAKBUGPCEK-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-phenyl-1-(3'-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(2S)-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (+)-3-hydroxy-3-phenyl-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>propionate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-(-)-4-phenyl-1-(3'-phthalimidopropyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c

文献信息

• Itoh, Nobuhiro; Matsuyama, Haruo; Yoshida, Masato, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 415 - 418
  作者：Itoh, Nobuhiro、Matsuyama, Haruo、Yoshida, Masato、Kamigata, Nobumasa、Iyoda, Masahiko

  DOI：——

  日期：——